2-(2,4,5 trimethoxy phenyl)propionaldehyde tosyl hydrazone | 1242264-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,5 trimethoxy phenyl)propionaldehyde tosyl hydrazone
• 英文别名: 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-propionaldehyde tosylhydrazone；4-methyl-N-[2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 1242264-89-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 392.476
• InChiKey: NZNYVKYHQBEFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-(2,4,5 trimethoxy phenyl)propionaldehyde tosyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES

  摘要：

  本发明提供了一种制备一些新型2-芳基和2,2-二芳基醛类及类似物的过程，这些中间体是商业上重要的非类固醇抗炎药物（包括萘普生、氟比洛芬等）和潜在的抗癌药物候选药物（包括苯斯他汀）的特权中间体，通过一种独特的单步合成方法利用易得的芳基烯烃底物以及环境友好的水相反应条件，如水和二甲基亚砜或二恶烷的混合物，以及试剂N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺和相转移催化剂（如溴化十六烷基三甲基铵、N-己基氯化铵）进行反应，反应时间从1分钟至30分钟不等，取决于微波或传统加热，无需使用昂贵的过渡金属催化剂或路易斯酸碱，收率在35-55%之间变化，取决于所使用的溶剂和底物。该方法提供了一种干净、方便的替代方案，可访问各种重要的药用2-芳基和2,2-二芳基醛基骨架，而不是采用传统的多步协议，这些多步协议使用昂贵和危险的过渡金属催化剂和路易斯酸碱。

  公开号：

  US20120041234A1

文献信息

• [EN] MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE VERTE À ÉTAPE UNIQUE INDUITE PAR MICRO-ONDES DE CERTAINS 2-ARYL ALDÉHYDES NOUVEAUX ET LEURS ANALOGUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010097811A4

  公开（公告）日：2010-11-04