tert-butyl (2E)-2-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate | 78167-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2E)-2-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 78167-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: KZCFCNRDIRSWDU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-2-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate 、 (E)-dimethyl 4-diazopent-2-enedioate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (ω-Ammonioalkyl)cyclopentadienides by Rhodium-Catalyzed Vinylcarbene Transfer to Semicyclic Enaminocarbonyl Compounds

  摘要：

  The rhodium(ll) catalyzed reaction of vinyldiazoacetate 2 with semicyclic beta-enaminocarbonyl compounds 1 provides (omega-(methylammonio)-alkyl)cyclopentadienides 3. This transformation represents a novel reaction cascade which combines carbenoid addition at a C=C bond with ring chain transformation. In some cases, products resulting from vinylcarbene insertion into the enaminic C-H bond of 1 are also isolated, These dienamines undergo subsequent isomerization to furnish betaines 3.

  DOI：

  10.1021/ol990546u
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (2E)-2-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Imidoylation Reactions: A Simple Direct Synthesis of 3-Amino-2-alkenoic Esters (β-Enaminoesters)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30276

文献信息

• A direct synthesis of [(tert-butoxycarbonyl)methylidene]azacycloalkanes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1021/jo00211a038

  日期：1985.5
• GUGELCHUK, M. M.;HART, D. J.;TSAI, YEUN-MIN, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3671-3675
  作者：GUGELCHUK, M. M.、HART, D. J.、TSAI, YEUN-MIN

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. P.;RICHAUD, M. G.;LHOMMET, G., SYNTHESIS, 1983, N 3, 195-197
  作者：CELERIER, J. P.、RICHAUD, M. G.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;HIRAO, ICHIRO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1975-1977
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、HIRAO, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• (ω-Ammonioalkyl)cyclopentadienides by Rhodium-Catalyzed Vinylcarbene Transfer to Semicyclic Enaminocarbonyl Compounds
  作者：Gerhard Maas、Andreas Müller

  DOI：10.1021/ol990546u

  日期：1999.7.1

  The rhodium(ll) catalyzed reaction of vinyldiazoacetate 2 with semicyclic beta-enaminocarbonyl compounds 1 provides (omega-(methylammonio)-alkyl)cyclopentadienides 3. This transformation represents a novel reaction cascade which combines carbenoid addition at a C=C bond with ring chain transformation. In some cases, products resulting from vinylcarbene insertion into the enaminic C-H bond of 1 are also isolated, These dienamines undergo subsequent isomerization to furnish betaines 3.