(1R,2S)-1-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl acetate | 1015691-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl acetate
• CAS: 1015691-42-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₅
• 分子量: 454.486
• InChiKey: YDTXAWICUTWKCF-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-L-erythro-pentos-2-ulose 、 乙酸酐 、 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S)-1-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl acetate 、 (1R,2S)-1-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-4-oxo-3,4-dihydropteridin-7-yl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043