[(2S)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-yn-2-yl] acetate | 933189-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-yn-2-yl] acetate
• CAS: 933189-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: VGOVQHLBMFHEGW-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-yn-2-yl] acetate 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(S)-4-acetoxypent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  [FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。

  公开号：

  WO2009031999A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-yn-2-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 44.2h， 生成 [(2S)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-yn-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  FR901464 及其低皮摩尔类似物的总合成、片段化研究和抗肿瘤/抗增殖活性

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确

  DOI：

  10.1021/ja067870m

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• US7825267B2
  申请人：——

  公开号：US7825267B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• US8309599B2
  申请人：——

  公开号：US8309599B2

  公开（公告）日：2012-11-13