2-丙炔基溴化锌 | 40963-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 2-丙炔基溴化锌
• 英文名称: bromozinc(1+),prop-1-yne
• 英文别名: 2-Propynylzinc bromide；propargyl zinc bromide；propargylzinc bromide
• CAS: 40963-57-3；22665-30-1
• 化学式: Br*C₃H₃*Zn
• 分子量: 184.351
• InChiKey: AOMXXEVANNYFNW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-三甲基-3-氧代-3-苯基丙酰胺 、 2-丙炔基溴化锌 生成 erythro-3-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3-phenyl-4,5-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi Masahiko, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Bull. Chem. Soc. Jap, 68 (1995) N 2, S 645-653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 生成 2-丙炔基溴化锌
  参考文献：
  名称：

  MATSUSHITA, H.;NEGISHI, EI-ICHI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4161-4165

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 2-丙炔基溴化锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到月桂烯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reactions of allylic electrophiles with organometallic reagents. A regioselective 1,4-elimination and a regio- and stereoselective reduction of allylic derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a031

文献信息

• Synthese univoque d'amines tertiaires insaturees par voie organometallique a partir de sels d'immonium
  作者：G. Courtois、M. Harama、Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80983-3

  日期：1981.9

  The best method to prepare unequivocally and in good yields β-acetylenic, α-acetylenic and α-allenic tertiary amines RR′CHNR″2 (R unsaturated group, R′, R″ alkyl groups) from immonium salts has been evaluated.

  评估了从铵盐中明确制备高产率的β-炔基，α-炔基和α-烯丙基叔胺RR'CHNR″ 2（R不饱和基团，R′，R″烷基）的最佳方法。
• Efficient and General Aerobic Oxidative Cross-Coupling of THIQs with Organozinc Reagents Catalyzed by CuCl₂: Proof of a Radical Intermediate
  作者：Tongtong Wang、Michael Schrempp、Andreas Berndhäuser、Olav Schiemann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01845

  日期：2015.8.21

  general new method for the highly concise synthesis of C-1-alkylated tetrahydroisoquinolines (THIQ) is reported. The CuCl2-catalyzed procedure is based on a coupling of nonfunctionalized THIQs with organozinc reagents under aerobic conditions. It proceeds in high yields and is broadly applicable to a wide range of substrates. It relies on a regioselective sp3 C–H bond activation allowing for an sp3–sp3

  报道了一种高度简洁地合成C-1-烷基化四氢异喹啉（THIQ）的通用新方法。CuCl 2催化的程序基于有氧条件下非官能化THIQ与有机锌试剂的偶联。它以高产率进行，并广泛适用于各种基材。它依赖于区域选择性的sp 3 C–H键激活，从而可以在温和的反应条件下以快速有效的方式实现sp 3 –sp 3键的结合。从机理上讲，它涉及亚胺离子中间体，该中间体是通过涉及单电子转移过程的有机基团形成的。对于这种类型的反应，首次通过EPR光谱法证明了自由基中间体。
• Reaction of organozinc halides with aryl isocyanates
  作者：Haoran Yang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.053

  日期：2013.3

  Reformatsky reagent, benzylzinc bromide or alkylzinc iodides react with aryl isocyanates directly to give corresponding N-substituted carbamates under mild reaction conditions. However, the reaction of allylzinc bromide or propargylzinc bromide with aryl isocyanates produces the corresponding N-substituted amides. The reactions provide alternative methods for the synthesis of N-substituted carbamates

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。
• A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite
  作者：Hua Cui、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06821d

  日期：——

  Carbonyl compounds react with organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite to give the corresponding olefins. A variety of 1,3-dienes and unsaturated esters were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  在二苯基亚磷酸酯存在的条件下，羰基化合物与有机锌试剂反应生成相应的烯烃。在温和条件下，多种1,3-二烯和非饱和酯以中等至优异的产率得到。
• Efficient synthetic method for the preparation of allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-haloketones with organozinc reagents
  作者：Jie Pan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob06071f

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal catalyzed synthetic method for the preparation of substituted allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-halo ketones with organozinc reagents in mild conditions is reported in this paper. The present method complements the existing synthetic methods due to some advantageous properties of the organozinc reagents such as availability, selectivity, operational simplicity and low toxicity.

  本文报道了一种简单、高效且无金属催化的合成方法，用于在温和条件下通过有机锌试剂对α-卤代酮进行烯丙基化和炔丙基化反应，以制备取代的烯丙基环氧和炔丙基环氧化合物。由于有机锌试剂的可用性、选择性、操作简便性和低毒性等优点，本方法补充了现有的合成方法。