4-甲基-3'-羧基-2-硝基二苯胺 | 1001047-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3'-羧基-2-硝基二苯胺
• 英文名称: 4-methyl-3'-carboxy-2-nitrodiphenylamine
• 英文别名: 3-(4-Methyl-2-nitroanilino)benzoic acid
• CAS: 1001047-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: KFPNVGAYKUWDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3'-羧基-2-硝基二苯胺 在 palladium on activated carbon sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3-Hydroxymethylphenyl)-5-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylbenzimidazole derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  本专利申请公开了具有以下结构式（I）的化合物##STR1##或其药用可接受的盐或氧化物，其中R.sup.3为（II）##STR2##其中A、B和D每个都是CH，或者A、B和D中的一个或两个是N，其他的是CH；R.sub.11是苯基、苯并咪唑基或单环杂环芳基，均可被选自烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰氨基、苯基和单环杂环芳基的取代基取代一次或多次；R.sup.6和R.sup.7中的一个是氢，另一个是呋喃基或异噁唑基，均可被选自卤素、烷基、烷氧基和苯基的取代基取代一次或多次。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性障碍、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US06071909A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 CuI potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-甲基-3'-羧基-2-硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Phenylbenzimidazole derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  本专利申请公开了具有以下结构式（I）的化合物##STR1##或其药用可接受的盐或氧化物，其中R.sup.3为（II）##STR2##其中A、B和D每个都是CH，或者A、B和D中的一个或两个是N，其他的是CH；R.sub.11是苯基、苯并咪唑基或单环杂环芳基，均可被选自烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰氨基、苯基和单环杂环芳基的取代基取代一次或多次；R.sup.6和R.sup.7中的一个是氢，另一个是呋喃基或异噁唑基，均可被选自卤素、烷基、烷氧基和苯基的取代基取代一次或多次。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性障碍、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US06071909A1

文献信息

• [EN] PHENYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLBENZIMIDAZOLE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998034923A1

  公开（公告）日：1998-08-13

  (EN) A class of 1-phenylbenzimidazole derivatives, substituted at the $i(meta) position of the phenyl ring by a methylene-, carbonyl- or thiocarbonyl-linked amine moiety, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de 1-phénylbenzimidazole, substitués à la position $i(meta) de la chaîne de phényle par une fraction d'amine liée à du méthylène, du carbonyle ou du thiocarbonyle. Ces dérivés sont des ligands sélectifs pour les récepteurs de GABAA, présentant, en particulier, une forte affinité pour la sous-unité $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ces derniers. Par conséquent, ils sont très avantageux dans le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central, y compris de l'anxiété et des convulsions.

  这类1-甲基苯并噻azole取代物被取代在苯环的i位（meta位置）为甲基、羰基或硫羰基连接的氨基基团。这类取代物选择性结合GABA A受体，特别是对GABA A受体的亚单位g(a)2和/或g(a)3表现出特殊的亲和力，因此对治疗和/或预防中枢神经系统疾病（包括焦虑和癫痫等）具有好处。
• PHENYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0968191A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US6071909A
  申请人：——

  公开号：US6071909A

  公开（公告）日：2000-06-06