S-phenyl 3-bromobenzothioate | 99515-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 3-bromobenzothioate
• 英文别名: S-phenyl 3-bromobenzenecarbothioate
• CAS: 99515-46-5
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: XABYTSUTURJHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-bromobenzothioate 、 dimethylphenylsilylzinc chloride 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到(dimethyl(phenyl)silyl)(3-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫醇酯和氯化硅锌的交叉偶联反应合成酰基硅烷

  摘要：

  「不斉転写ラジカル転位环化カスケードを用いるアザスピロ环构筑」アザスピロ环の构筑はスピロ中心の立体制御が键であり，従来はあらかじめ不斉中心を构筑する方法が主流であった。最近が见出したsp ラジカル种の素早い立体反転に基づくくく転写型ラジカル転位环化反応では不斉合成が不要のあタタマロものあめかものエる短工程化が可能が。 「迁移触媒の动的制御に基たワポッ多成分链接反応非」をもとに，方法论としての一般性を确立する。すなわち，现在までに见出している，配位子によるチオールエステルおよびケトンの选択的合成について，実用可能なレベルまで反応条件を最适化する。 C の短工程合成へ展开する。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.959
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-phenyl 3-bromobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  酰氯和亚磺酸的电化学还原交叉偶联合成硫酯

  摘要：

  C-S键的构建是合成化学、药物化学和材料化学中的一个重要过程。硫醇通常用作提供 S 源的起始材料。然而，它们难闻的气味和毒性促使我们寻找替代品。在这种情况下，我们使用电化学还原方法从亚磺酸中获得硫自由基。在一个简单的未分裂池中，各种酰氯和亚磺酸是相容的，以高达 95% 的产率生成 40 个所需硫酯的例子。初步机制研究表明，亚磺酸形成硫自由基物质是通过单个电子转移过程的多个步骤进行的。

  DOI：

  10.1039/d2gc02424a

文献信息

• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• Catalyst-free direct decarboxylative coupling of α-keto acids with thiols: a facile access to thioesters
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Jing Zhao、Yuanyuan Shuai、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ob00769k

  日期：——

  A novel, efficient, and catalyst-free strategy has been initially developed for the construction of thioesters via the direct radical oxidative decarboxylation of α-keto acids with thiols, and the corresponding target products were obtained in moderate to good yields. It offers an alternative approach for the synthesis of useful diverse thioesters.

  最初已开发出一种新颖，高效且无催化剂的策略，用于通过α-酮酸与硫醇的直接自由基氧化脱羧反应来构建硫酯，并以中等至良好的收率获得了相应的目标产物。它为合成有用的各种硫酯提供了另一种方法。
• Formation of C(sp²)–S bonds through decarboxylation of α-oxocarboxylic acids with disulfides or thiophenols
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Defu Liu、Hong Yan、Yang Zheng、Jie Chen

  DOI：10.1039/c4ra15751f

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling between α-oxocarboxylic acids and diphenyl disulfides or thiophenols is presented, which provided an effective and direct approach for the preparation of useful thioesters through C(sp²)–S bond formation.

  铜催化的α-羰基羧酸与二苯基二硫化物或硫酚的脱羧偶联反应被提出，通过C(sp2)-S键形成为制备有用的硫酯提供了一种有效且直接的方法。
• 一种亚铜催化制备苯甲酸-S-苯酯类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN111995553B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种亚铜催化制备式(Ⅳ)所示的苯甲酸‑S‑苯酯类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯甲醛类化合物、式(Ⅱ)所示的单质硫和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以碘化亚铜为催化剂，以四乙基溴化铵为碱，以N,N‑二甲基甲酰胺为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得苯甲酸‑S‑苯酯类化合物。本发明方法化剂高效，成本低廉；催化体系适应性广，适用于大规模化工中间体生产。
• Photocatalytic Phosphine-Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Disulfides
  作者：Junqi Su、Aobo Chen、Guofeng Zhang、Ziyu Jiang、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03249

  日期：2023.11.10

  Herein, a practical and effective synthesis of thioesters from readily available carboxylic acids and odorless disulfides was developed under photocatalytic conditions. This approach involves phosphoranyl radical-mediated fragmentation to generate acyl radicals and allows for incorporation of both S atoms of the disulfides into the desired products. In addition to batch reactions, a continuous-flow

  在此，在光催化条件下开发了一种实用且有效的由容易获得的羧酸和无味二硫化物合成硫酯的方法。该方法涉及正膦基自由基介导的断裂以产生酰基自由基，并允许将二硫化物的两个S原子掺入所需的产物中。除了间歇反应外，还采用了连续流反应器，能够实现克级的快速硫酯合成。还展示了初步实验机制研究和 dalcetrapib 的快速合成。