Benzene, (1-pentenylseleno)-, (Z)- | 67502-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, (1-pentenylseleno)-, (Z)-
• 英文别名: [((E)-Pent-1-enyl)selanyl]-benzene
• CAS: 67502-63-0；67502-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₄Se
• 分子量: 225.192
• InChiKey: HBOSSXRRTMFCHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 copper(II) ferrite 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzene, (1-pentenylseleno)-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  超顺磁性铁氧体铜纳米颗粒催化有氧，无配体的炔烃区域选择性氢硼化反应：协同效应的影响

  摘要：

  我们发现了一种通用的，全面的方法，用于在末端和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应中，使用廉价且可磁分离的铜铁氧体纳米粒子，在低催化剂负载下，在没有配体和添加剂的情况下，在没有配体和添加剂的情况下，在温和和绿色的条件下，使用廉价的和可磁分离的铜铁氧体纳米粒子。反应中可以耐受各种各样的官能团，包括烯丙基和烯酮，并且在空气下以高收率获得了相应的硼酸酯。而且，将合成的烯基硼酸酯用作前体，以高产率选择性地制备各种乙烯基有机硫属元素化物。本协议能够通过激活B来转换C sp H键以形成C sp 2 B键B键，然后通过区域选择性方式激活Se（Te或S）-Se（Te或S）键形成C sp 2 Se（Te或S）键。氘同位素标记研究表明，硼酸乙烯基酯的质子来源源自所用溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2016.03.019

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinyl Selenides by Coupling of Vinyl Bromides with Diorgano Diselenides Catalyzed by Copper(I) in [Bmim]BF₄
  作者：Weiliang Bao、Dezhi Chang

  DOI：10.1055/s-2006-947320

  日期：2006.7

  The CuI/L-proline-catalyzed zinc-promoted coupling reaction of vinyl bromides with diaryl diselenides or dialkyl diselenides readily occurred at 110 °C in [Bmim]BF 4 to give the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The recyclable catalyst system offered a convenient, stereoselective and versatile method for the synthesis of vinyl selenides.

  CuI/L-脯氨酸催化的锌促进乙烯基溴化物与二芳基二硒化物或二烷基二硒化物的偶联反应在 110°C 下在 [Bmim]BF 4 中很容易发生，以良好到极好的产率得到相应的乙烯基硒化物。可回收的催化剂体系为合成乙烯基硒化物提供了一种方便、立体选择性和通用的方法。
• Mild, Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Vinyl Chalcogenides from Vinyl Bromides Catalyzed by Copper(I) in Ionic Liquids Based on Amino Acids
  作者：Weiliang Bao、Zhiming Wang、Hanjie Mo

  DOI：10.1055/s-2006-958413

  日期：2007.1

  A method for the synthesis of(Z)-vinyl chalcogenides by the coupling of vinyl bromides with thiols or diphenyl diselenide using copper(I) salts as catalysts in ionic liquids based on amino acids is reported. The desired vinyl chalcogenides were obtained in good to excellent yields with retention of stereochemistry. The ionic liquids play multiple roles in the reaction: they act as solvent, base, and

  报道了一种在基于氨基酸的离子液体中使用铜 (I) 盐作为催化剂，通过乙烯基溴化物与硫醇或二苯基二硒化物偶联合成 (Z)-乙烯基硫属元素化物的方法。以良好至极好的收率获得了所需的乙烯基硫属化物，同时保留了立体化学。离子液体在反应中起着多种作用：它们作为溶剂、碱和铜催化偶联反应的优良促进剂。