(2,2-二溴乙烯基)-2,4,6-三甲基苯 | 77295-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,2-二溴乙烯基)-2,4,6-三甲基苯
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 77295-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂
• 分子量: 304.024
• InChiKey: WJYMEJPSQOPNHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  305.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二溴乙烯基)-2,4,6-三甲基苯 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,5-trimethyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit Phosphinalkylenen; VL¹. Synthese von aryl-substituierten Allenen und Styrylallen aus Aldehyden und Phosphonium-yliden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30790
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2,2-二溴乙烯基)-2,4,6-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃碳卤化反应中的协同立体效应：乙烯基卤化物的立体发散合成

  摘要：

  我们报告了我们的发现，即通过利用底物和催化剂之间的协同空间效应，可以实现分子内Pd催化的炔烃碳卤化反应。这种操作简单的方法使用了笨重的Pd / Q-Phos组合，可从相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物中获得四取代的乙烯基卤化物。底物中的立体效应通过促进C卤素的还原消除并促进催化转化发挥关键作用。通过可逆的氧化加成机理，在升高的温度下观察到热力学驱动的异构化反应。因此，通过改变反应温度，反应的两种立体异构体变得容易接近。

  DOI：

  10.1002/anie.201409248

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• 一锅法制备羧酸的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN112250558A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开一种一锅法制备羧酸的方法，1，1‑二溴烯烃在正丁基锂作用下经过Corey‑Fuchs过程，再与异丙醇频哪醇硼酸酯反应，然后经过氯化氢淬灭，最后经氧化剂氧化，分离纯化即得羧酸。本发明方法为一锅法制备，操作简便，无需使用金属催化，反应所用试剂廉价易得且绿色环保，反应条件温和，底物适用性广，提供了一种快捷制备一系列含不同官能团羧酸的新途径。
• Synthesis and Reactivity of Aryl(alkynyl)iodonium Salts
  作者：Luke I. Dixon、Michael A. Carroll、Thomas J. Gregson、George J. Ellames、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.201300092

  日期：2013.4

  simple, preparation of aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts is described. The generic nature of this synthetic method has allowed the production of a range of aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts with independent variation of both the alkynyl and aryliodo groups in yields of 30–85 %. Application of these new reagents to the synthesis of a series of 2-arylfuro[3,2-c]pyridines (40–64 %)

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。
• Dual Gold Catalysis: A Novel Synthesis of Bicyclic and Tricyclic Pyrroles from <i>N</i>-Propargyl Ynamides
  作者：Yusuke Tokimizu、Marcel Wieteck、Matthias Rudolph、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、A. Stephen K. Hashmi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol503623m

  日期：2015.2.6

  bicylic and tricyclic pyrroles by the use of a cationic dual-activation gold catalyst. This reaction starts with the nucleophilic addition of a gold acetylide onto an ynamide triple bond at the β-position of the nitrogen atom. Thus, gold vinylidene is formed, and then a second cyclization takes place. The formation of the gold vinylidene is indicated by the evidence that not only aryl ynamides but

  通过使用阳离子双活化金催化剂，将各种N-炔丙基炔酰胺转化为双环和三环吡咯。该反应开始于在氮原子的β位的乙酰胺金亲核加成到乙酰胺三键上。因此，形成亚乙烯基金，然后进行第二次环化。有证据表明，亚乙烯基金的形成不仅在这些反应中芳基炔酰胺而且烷基炔酰胺都经历了C–H活化。
• Cationic polycyclization of ynamides: building up molecular complexity
  作者：Cédric Theunissen、Benoît Métayer、Morgan Lecomte、Nicolas Henry、Hwai-Chien Chan、Guillaume Compain、Phidéline Gérard、Christian Bachmann、Naima Mokhtari、Jérome Marrot、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c7ob00850c

  日期：——

  Polycyclization reactions are among the most efficient synthetic tools for the synthesis of complex, polycyclic molecules in a single operation from simple starting materials. We report in this manuscript a full account on the discovery and development of a novel cationic polycyclization from readily available ynamides. Simple activation of these building blocks under acidic conditions enables the

  多环化反应是从单一起始原料通过一次操作合成复杂的多环分子的最有效的合成工具之一。我们在这份手稿中报告了有关从容易获得的酰胺中发现和发展新型阳离子多环化反应的完整报告。这些构件在酸性条件下的简单活化能够产生高反应性的活化的酮亚胺离子，从而引发前所未有的阳离子多环化反应，从而产生高度取代的多环氮杂环，该杂环最多具有七个稠合环和三个连续的立体中心。