1-butyl-3-phenyladamantane | 1428321-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-phenyladamantane
• CAS: 1428321-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₈
• 分子量: 268.442
• InChiKey: BXAVAQFGZDKPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-phenyladamantane 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氟苯 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以21%的产率得到1,3-dibromo-5-butyl-7-phenyladamantane
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的合成和开环反应

  摘要：

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.042
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 1-bromo-3-butyladamantane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-butyl-3-phenyladamantane
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的合成和开环反应

  摘要：

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.042