methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carbonyl)amino]propanoate | 1433874-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 1433874-66-8
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₇
• 分子量: 485.537
• InChiKey: STMCVVAARQBVOD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯盐酸盐 、 香豆素 343 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环境敏感性 7-氨基香豆素标记的荧光肽及其与脂质双层膜和活细胞的相互作用

  摘要：

  研究了受保护的非天然氨基酸Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe (7DEAC: 7-二乙基氨基香豆素)和Boc–l-Dap(C343)–OMe (C343: 香豆素343)的光物理性质,以评估这些氨基酸作为肽基荧光生物传感器的荧光单元的适用性。Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe和Boc–l-Dap(C343)–OMe的吸收和荧光光谱随着溶剂极性的增加呈现出显著的红移。Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe溶液的荧光量子产率和寿命随着溶剂极性的增加显著降低,而Boc–l-Dap(C343)–OMe的荧光量子产率和寿命受溶剂极性的影响较小。合成了标记有环境敏感的7DEAC的荧光肽H–Dap(7DEAC)–LLA–OMe (1)、H–Dap(7DEAC)–KLA–OMe (2)和H–Dap(7DEAC)–ELA–OMe (3),以检查这些标记肽与脂质膜和活细胞的相互作用。使用中性的1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(DMPC)和阴离子的1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-[磷酸-rac-(1-甘油)] (DMPG)脂质体来研究肽-膜相互作用。疏水性肽1对DMPC和DMPC/DMPG混合膜表现出高亲和力。在这三种肽中,阳离子肽2对DMPC/DMPG膜表现出最强的亲和力,而阴离子肽3对DMPC/DMPG膜的亲和力要低得多。这些结果可以根据肽和膜之间的疏水性和静电相互作用来解释。肽1被有效地内化到HeLa细胞中,而肽2和3的细胞内递送要低得多。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120314