17,17-ethylenedioxy-2-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-3-ol | 500761-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-2-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-3-ol
• CAS: 500761-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: VTQMHOLINANASZ-MQJTVSLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-2-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-3-ol-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimitotic activity of novel 2-methoxyestradiol analogs

  摘要：

  The syntheses and antimitotic activity of several novel 2-methoxyestradiol analogs are described. Structural modifications investigated include introduction of additional unsaturation in rings B and D; inversion at C-13; and substitution at the C-2, C-15, C-16, and C-7alpha positions. Of 15 analogs synthesized, 2 have demonstrated superior biological activities compared to 2-methoxyestradiol. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00066-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 ammonium formate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 17,17-ethylenedioxy-2-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimitotic activity of novel 2-methoxyestradiol analogs

  摘要：

  The syntheses and antimitotic activity of several novel 2-methoxyestradiol analogs are described. Structural modifications investigated include introduction of additional unsaturation in rings B and D; inversion at C-13; and substitution at the C-2, C-15, C-16, and C-7alpha positions. Of 15 analogs synthesized, 2 have demonstrated superior biological activities compared to 2-methoxyestradiol. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00066-1