(3aRS,7aSR)-3-tosyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzooxazol-2(3H)-one | 108473-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aRS,7aSR)-3-tosyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzooxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 108473-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: FCALJQZFCAUXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,7aSR)-3-tosyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzooxazol-2(3H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到cis-4-Hydroxy-3-tosylamino-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Cis hydroxyamination equivalent. Application to the synthesis of (-)-acosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00246a054
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aRS,7aSR)-3-tosyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzooxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cis hydroxyamination equivalent. Application to the synthesis of (-)-acosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00246a054

文献信息

• A Novel and Stereospecific Synthesis of Aminocyclitol: N-Tosyldihydroconduramine E2
  作者：Latif Kelebekli、Murat Celik、Yunus Kara

  DOI：10.3184/030823410x12628681698796

  日期：2010.1

  A stereospecific synthesis of N-tosyldihydroconduramine E2, a new aminocyclitol, has been synthesised starting from cyclohexa-1,3-diene. The photooxygenation of cyclohexa-1,3-diene afforded the bicyclic endoperoxide. Reduction of the endoperoxide with thiourea and then reaction of the bis-carbamate with p-TsNCO followed by a palladium-catalysed ionisation/cyclisation reaction, gave a vinyl oxazolidin-2-one

  N-tosyldihydroconduramine E2 的立体定向合成，一种新的氨基环醇，已从环己-1,3-二烯开始合成。环己-1,3-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后双氨基甲酸酯与 p-TsNCO 反应，然后进行钯催化的电离/环化反应，得到乙烯基恶唑烷-2-酮。用 KMnO4 氧化恶唑烷-2-one 中的双键，然后乙酰化，得到恶唑烷酮-二乙酸酯。恶唑烷酮环的水解和乙酸酯基团的去除得到所需的氨基环醇，N-甲苯磺酰基二氢金刚烷胺E2。