(2-chlorophenyl)(4-chloropyridin-3-yl)methanol | 109574-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(4-chloropyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-chlorophenyl)-(4-chloropyridin-3-yl)methanol
• CAS: 109574-96-1
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO
• 分子量: 254.116
• InChiKey: BZCLTUXZFPEEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(4-chloropyridin-3-yl)methanol 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10H-[1]benzothiopyrano[3,2-c]pyridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 9H-Thioxanthen-9-ones and Their Aza-Analogues

  摘要：

  An efficient method for the preparation of 9H-thioxanthen-9-ones and their three aza-analogues has been developed. The reaction of (2-fluorophenyl)(2-halophenyl)methanones, derived from 1-bromo-2-fluorobenzenes and 2-halobenzaldehydes by an easy two-step sequence, with Na2S center dot 9H(2)O in DMF at 60 degrees C gives 9H-thioxanthen-9-ones. This procedure can be applied to the synthesis of 5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b] (or [2,3-c])pyridin-5-ones or 10H-[1]benzothiopyrano[3,2-c]pyridin-10-ones starting from 2-, 3- or 4-chloropyridines, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-13-12855
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 生成 (2-chlorophenyl)(4-chloropyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  RADINOV, PYMEH NIKOLOV;XAIMOVA, MARIETA AVRAMOVA;SIMOVA, EKATERINA MANOLO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compounds<i>via</i>an<i>ortho</i>-Lithiation Reaction
  作者：Rumen Radinov、Marietta Haimova、Ekaterina Simova

  DOI：10.1055/s-1986-31817

  日期：——

  4-Chloropyridine and 4,6-dïchloropyrimidine react regioselectively with lithium diisopropylamide to give 4-chloro-3-lithiopyridine and 4,6-dichloro-5-lithiopyrimidine, respectively. These intermediates react with benzaldehydes to give (4-chloro-3-pyridinyl) and 4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)-arylmethanols which are oxidized to the corresponding ketones by chromium(VI) oxide in acetone. These compounds ran be nucleophilically substituted with ammonia or primary amines to give 4-amino-3-aroylpyridines or amino-5-aroylpyridines. The 3 aroyl-4-chloropyridines can also be easily converted into 3-aroyl-4(1H)-pyridinones.

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。
• Pyridines and Pyrimidines Mediating Activity against an Efflux-Negative Strain of <i>Candida albicans</i> through Putative Inhibition of Lanosterol Demethylase
  作者：Ed T. Buurman、April E. Blodgett、Kenneth G. Hull、Daniel Carcanague

  DOI：10.1128/aac.48.1.313-318.2004

  日期：2004.1

  ml(-1)), suggesting that they are efficiently removed from wild-type cells. Quantitative analysis of sterol intermediates that accumulated during growth inhibition revealed the accumulation of lanosterol at the expense of ergosterol. Furthermore, a clear correlation was found between the 50% inhibitory concentration at which the sterol profile was altered and the antifungal activity, measured as the MIC.

  酿酒酵母中麦角甾醇生物合成的第一步是由ERG10编码的乙酰乙酰辅酶A硫解酶缩合两个乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）部分。固醇途径的抑制导致ERG10转录的反馈激活。一种基于细胞的报告基因分析法，其中增加的ERG10转录导致升高的特异性β-半乳糖苷酶活性，被用于寻找麦角固醇生物合成的新型抑制剂，这些抑制剂可作为新型抗真菌剂开发的化学起点。以这种方式鉴定出的一类吡啶和嘧啶对主要的真菌病原白色念珠菌（MIC> 64 micro g。ml（-1））没有可检测的活性。但是，C。缺少Cdr1p和Cdr2p外排泵的白色念珠菌对化合物敏感（MIC范围从2到64微克。ml（-1）），表明它们已从野生型细胞中有效去除。在生长抑制过程中积累的固醇中间体的定量分析显示，羊毛甾醇的积累以麦角固醇为代价。此外，发现固醇谱改变的50％抑制浓度与以MIC为单位测得的抗真菌活性之间存在明显的相关性。这一发现强烈表明，抑制生长是由麦
• RADINOV R.; HAIMOVA M.; SIMOVA E., SYNTHESIS,(1986) N 11, 886-891
  作者：RADINOV R.、 HAIMOVA M.、 SIMOVA E.

  DOI：——

  日期：——