N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isoserine | 172721-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isoserine
• 英文别名: (2S)-3-{[(9H-fluoren-6-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxypropanoic acid；Fmoc-iSer-OH；Fmoc-(S)-iSer-OH；(2S)-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-hydroxypropanoic acid；(2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 172721-23-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: OOFCRVWLJFLVCB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  605.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isoserine 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  仲氨基醇：亲和力捕获和释放中使用的无痕可裂解连接子。

  摘要：

  肽的捕获和释放通常是发现具有新颖功能的物质的途径中的关键操作。但是，有效捕获的最佳方法阻碍了释放。为了克服这一挑战，我们报道了基于仲氨基醇的接头，可在捕获后释放肽。这些氨基醇基于丝氨酸（seramox）或异丝氨酸（isoseramox），可以在固相肽合成过程中通过还原胺化将其掺入肽中。在NaIO 4下几分钟内，两个接头都被定量切割治疗。异麦角菌酯的切割产生天然肽N-末端。该连接物还显示出广泛的底物相容性。并入合成肽库后，可通过nanoLC-MS / MS鉴定所有序列。接头是细胞相容的。含有该接头的穿透细胞的肽在摄入细胞后被有效捕获并鉴定。这些发现表明，这种基于仲氨基醇的接头可能是肽发现平台的合适工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202003478
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 水 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isoserine
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Strategy for the Incorporation of (S)-Isoserine into Peptides

  摘要：

  A new efficient synthesis of (S)-isoserine derivatives from (S)-malic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent is described. Via this route (S)-isoserine is obtained as mono- and diactivated species suitable for the incorporation of isoserine into the N- and C-terminal positions of peptides.

  DOI：

  10.1021/jo00128a042

文献信息

• New Convenient Reagents for Chemoselective <i>N</i>‐Alkoxycarbonylation of (<i>S</i>)‐Isoserine: Application in the Isepamicin Synthesis
  作者：Konstantin Doktorov、Velichko Tarpanov、Pepa Mechkarova

  DOI：10.1080/00397910701569320

  日期：2007.10.1

  Abstract A synthesis of a series of N‐alkoxycarbonyl mercaptobenzothiazoles (MBTs) and their application as reagents for chemoselective protection of amino group are presented herein. It was shown that all new reagents, Z‐MBT, Fmoc‐MBT, Phoc‐MBT, and Tec‐MBT, are highly effective in the selective N‐alkoxycarbonylation of (S)‐isoserine. The transformation is a simple, fast, and low‐cost protocol, which

  摘要 本文介绍了一系列 N-烷氧基羰基巯基苯并噻唑 (MBT) 的合成及其作为化学选择性保护氨基试剂的应用。结果表明，所有新试剂 Z-MBT、Fmoc-MBT、Phoc-MBT 和 Tec-MBT 在 (S)-异丝氨酸的选择性 N-烷氧基羰基化中都非常有效。该转换是一种简单、快速且低成本的协议，适用于放大实验。起始 MBT 在过程结束时完全回收，这是该方法的另一个优点。在氨基糖苷类抗生素异帕米星的合成中，庆大霉素 B 和 (S)-异丝氨酸在肽型偶联之前的选择性保护也证明了 Z 试剂的效率。