(α,α,-difluoro-benzyl)-phosphonic acid diisopropyl ester | 1620195-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (α,α,-difluoro-benzyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 1620195-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₉F₂O₃P
• 分子量: 292.263
• InChiKey: IOEDUTCVWNMGBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl benzoylphosphonate 在 甲醇 、 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(α,α,-difluoro-benzyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳酰基次膦酸盐与吗啉代三氟化硫的亲核氟化

  摘要：

  芳酰基-苯基-次膦酸酯的亲核氟化高度依赖于连接到磷酰基的烷氧基取代基的性质。芳酰基-苯基-次膦酸盐与吗啉代三氟化硫的反应被证明是一种方便的合成方法，可通过庞大的异丙氧基取代基对磷酰基进行空间保护，从而高产合成 α,α-二氟苄基-苯基-次膦酸盐。芳酰基次膦酸甲酯在相同反应条件下产生(氟-二芳基-甲基)-五氟磷酸盐作为主要反应产物。

  DOI：

  10.1002/hc.21171

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Bromodifluoromethylphosphonates with Arylboron Reagents
  作者：Masami Kuriyama、Genki Maeda、Kazuya Kamata、Yusuke Kodama、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.202201140

  日期：2023.1.10

  The nickel-catalyzed cross-coupling of bromodifluoromethylphosphonates with arylboron reagents was developed with a 1,10-phenanthroline-type ligand. In this process, functionalized and heterocycle-containing boroxines were found to be suitable partners, and the catalytic modification of biologically active molecules, such as fenofibrate and indomethacin, was also successfully achieved. Furthermore

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联是用 1,10-菲咯啉型配体开发的。在此过程中，发现功能化和含杂环的环硼氧嘧啶是合适的合作伙伴，并成功实现了非诺贝特和吲哚美辛等生物活性分子的催化修饰。此外，克级反应顺利进行，以高产率得到所需产物。