4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]butanal | 1070716-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]butanal
• 英文别名: 4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]butanal
• CAS: 1070716-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: WZDKXAMWSFLLOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl methoxyethyl ether 、 5,5-二甲-2-(3'-甲酰基丙基)-1,3-二噁烷 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基卤化物经钯催化的α-芳基化反应的改进方案。

  摘要：

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol8017775

文献信息

• An Improved Protocol for the Pd-Catalyzed α-Arylation of Aldehydes with Aryl Halides
  作者：Rubén Martín、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8017775

  日期：2008.10.16

  An improved protocol for the Pd-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with aryl halides has been developed. The new catalytic system allows for the coupling of an array of substrates including challenging electron-rich aryl bromides and less reactive aryl chlorides. The utility of this method has been demonstrated in a new total synthesis of (+/-)-sporochnol.

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。