4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one | 1089665-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (S)-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one；(4S)-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1089665-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: PBNFPCVRAQIVDC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloroβ-nitrostyrene 、 丙酮 在 C₁₅H₂₀FN₃O 、 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于联吡啶的高效胺有机催化剂，用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用基于联吡啶的胺有机催化剂，开发了环己酮，丙酮和其他酮向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。另外，对过渡结构的理论研究表明，这种基于联吡啶的伯-仲胺催化剂可以通过烯胺中间体和氢键相互作用而起作用，这对于该反应的反应性和选择性很重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800341

文献信息

• A general, highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones catalyzed by 9-amino(9-deoxy)-epi-quinine: a remarkable additive effect
  作者：Siyang Liu、Qingqing Wang、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuejun Yang、Keyi Ding、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.008

  日期：2016.8

  A particularly general protocol for the organocatalytic asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones is reported. The Michael reaction proceeded smoothly and provided the desired adducts in moderate to excellent yields (55–99%) and good to excellent enantioselectivities (65–99% ee). The addition of readily available achiral base significantly enhanced the reactivity without

  报道了一种特别通用的方案，用于将硝基烷烃有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和烯酮上。迈克尔反应进展顺利，并以中等至优异的收率（55-99％）和良好至优异的对映选择性（65-99％ee）提供了所需的加合物。容易获得的非手性碱的加入显着增强了反应性，而没有损害对映选择性。
• Novel C2-symmetric phenylglycine derivatives as organocatalysts of the Michael reaction between nitroalkenes and ketones
  作者：A. A. Kostenko、O. Yu. Kuznetsova、A. S. Kucherenko、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-021-3163-x

  日期：2021.5

  2-di(2-pyridyl)-1,2-diaminoethane in the asymmetric Michael reaction between various nitroalkenes and ketones was carried out. The products of the studied reactions were formed in up to 99% yield, with syn diastereoselectivity (dr) >20: 1 and enantiomeric excess of up to 93% ee for syn-isomer. The organocatalysts can be regenerated and reused in at least seven reaction cycles.

  基于 ( R )- 和 ( S )-苯基甘氨酸和 1,2-二(2-吡啶基)-1,2-二氨基乙烷的酰胺型有机催化剂在各种硝基烯烃和进行了酮体。形成在高达99％的产率所研究的反应的产物，以顺式非对映选择性（博士）> 20：1和对映体过量高达93％的ee值为顺式异构体。有机催化剂可以在至少七个反应循环中再生和重复使用。
• Modularly Designed Organocatalytic Assemblies for Direct Nitro-Michael Addition Reactions
  作者：Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.200803236

  日期：2008.9.22