1-(2,2-dibromovinyl)-2,4-dimethoxybenzene | 213459-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-4-(2,2-dibromoethenyl)benzene；1-(2,2-dibromoethenyl)-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 213459-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: XGLKMPVQGXULBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-2,4-dimethoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(4-(2-propenyloxy)phenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modifications of the α,β-Double bond in chalcones only Marginally affect the antiprotozoal activities

  摘要：

  Methods for selective alkylation of chalcones in the alpha- or beta-position and for selective reduction of the alpha,beta-double bond have been developed. The antiparasitic potencies of the alpha,beta-double bond modified chalcones only differ marginally from the potencies of the parent chalcones indicating that the propenone residue only functions as a spacer between the two benzene rings, which are the true pharmacophore. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00051-0
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(2,2-dibromovinyl)-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  源自酰胺的氨基环丁烯或氨基环丁烯醇的直接无金属进入：合成应用

  摘要：

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。

  DOI：

  10.1002/chem.201601044

文献信息

• Tellurium-promoted stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes: synthesis of (E)-bromoalkenes
  作者：Gelson Perin、Angelita M. Barcellos、Thiago J. Peglow、Patrick C. Nobre、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/c6ra24295b

  日期：——

  We describe herein an efficient and simple method to the stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes by using a catalytic amount of the nucleophilic species of tellurium, generated in situ by the...

  我们在本文中描述了一种有效而简单的方法，该方法通过使用催化量的碲亲核物质（由金属原位生成）来对1,1-二溴烯烃进行立体选择性加氢脱溴。
• Controlled Reactivity of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Selective Synthesis of 1-(Bromoethynyl)arenes
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Gangavaram V. M. Sharma、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201601279

  日期：2017.5.2

  1‐(bromoethynyl)arenes from 1,1‐dibromoalkenes. Differential reactivity of DBU in protic solvents as compared to aprotic solvents has been explored to prevent the formation of mixtures of products in this reaction. Hydrated DBU is found to be superior to dry DBU, both for the selective synthesis and ease of isolation. In addition, use of DBU⋅H2O as a non‐nucleophilic mild base allowed us to synthesise 1‐

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。
• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。