(2R,3R,5R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-3-((3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-1,1-bis-ethylsulfanyl-hexyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 291282-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-3-((3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-1,1-bis-ethylsulfanyl-hexyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• CAS: 291282-27-4
• 化学式: C₃₈H₅₂O₇S₂
• 分子量: 684.959
• InChiKey: WJMGAALDRQXUPR-JCAJPHLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-3-((3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-1,1-bis-ethylsulfanyl-hexyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-3-((1R,3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-1-hydroxy-hexyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of caryophyllose. Use of n-BuLi/Na-O-t-Bu in the coupling of highly functionalized ketones and dithioacetals

  摘要：

  The C-4 branched monosaccharide caryophyllose 2a was synthesized by a convergent approach relying on the coupling of metalated dithioacetal 4b with ketone 3. Combined use of n-BuLi and t-Bu-ONa as deprotonation system for 4b turned out to be decisive for the success off this coupling. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00752-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-6,6-bis(ethylsulfanyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)hexan-3-yl]oxymethylbenzene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2R,3R,5R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-3-((3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-1,1-bis-ethylsulfanyl-hexyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of caryophyllose. Use of n-BuLi/Na-O-t-Bu in the coupling of highly functionalized ketones and dithioacetals

  摘要：

  The C-4 branched monosaccharide caryophyllose 2a was synthesized by a convergent approach relying on the coupling of metalated dithioacetal 4b with ketone 3. Combined use of n-BuLi and t-Bu-ONa as deprotonation system for 4b turned out to be decisive for the success off this coupling. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00752-8