((R)-3-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid benzyl ester | 254112-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ((R)-3-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid benzyl ester
• CAS: 254112-89-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: PYBYNLSZKOWLSM-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (3R)-3-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxymethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Alkyl-α-Amino-β-Lactam Peptides: Design, Synthesis, and Conformational Features

  摘要：

  Remarkable asymmetric induction is achieved in the alkylation of the lithium enolate of the beta-lactam 1. This allows the first time access to a new family of peptidomimetics 2 with predictable conformational constraints.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3056::aid-anie3056>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-benzyl-1-bis(trimethylsilyl)methyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 生成 ((R)-3-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Alkyl-α-Amino-β-Lactam Peptides: Design, Synthesis, and Conformational Features

  摘要：

  Remarkable asymmetric induction is achieved in the alkylation of the lithium enolate of the beta-lactam 1. This allows the first time access to a new family of peptidomimetics 2 with predictable conformational constraints.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3056::aid-anie3056>3.0.co;2-j