aeg-(tpy)-OtBu | 1228700-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aeg-(tpy)-OtBu
• CAS: 1228700-33-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₃
• 分子量: 447.537
• InChiKey: ZZQKZXDBLLNGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aeg-(tpy)-OtBu 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以21%的产率得到Fmoc-aminoethylglycine(pyridine)-aminoethylglycine(methylbipyridine)-aminoethylglycine(terpyridine)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  三功能人工肽组装成具有三个Cu（II）交联的反平行双链体。

  摘要：

  类似于天然DNA或蛋白质中的自组装，我们描述了通过三个Cu（II）离子的协同作用自组装成反平行双链体的异功能人工三肽的合成。该三肽在氨基乙基甘氨酸（aeg）主链上串联包含三个侧基配体，吡啶（py），甲基联吡啶（bpy）和三联吡啶（tpy）。这些配体螯合三个Cu（II）离子，形成两个[Cu（tpy）（py）] 2+和一个[Cu（bpy）2 ] 2+配合物，使两个三肽链交联形成三金属超分子结构。三肽和金属连接的三肽双链体通过NMR光谱，质谱和分析型高效液相色谱（HPLC）进行表征。分光光度滴定法用于定量检查结合的化学计量。连同电子顺磁共振（EPR）光谱一起，研究了Cu（II）配合物及其环境的身份。EPR谱显示与双金属二肽类似物相比，金属中心之间存在大量偶联。EPR和UV-vis吸收光谱，以及分子模型，提供了证据，表明三肽可作为支架将金属中心紧密地结合在一起。

  DOI：

  10.1021/ic101538v
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-aeg(tpy)-OtBu 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 aeg-(tpy)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Cu^II Cross-Linked Antiparallel Dipeptide Duplexes Using Heterofunctional Ligand-Substituted Aminoethylglycine

  摘要：

  Two artificial dipeptides containing both a pendant monodentate (pyridine (py)) and tridentate (terpyridine (tpy) or phenyl terpyridine (phi-tpy)) ligand on an aminoethylglycine (aeg) backbone have been synthesized. These oligopeptides are fully characterized by one and two-dimensional NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The ligands were chosen because they coordinate Cu2+ to form [Cu(py)(tpy)](2+) complexes; when bound to the dipeptide scaffold, Cu2+ chelation cross-links the strands to form double-stranded duplex structures with an antiparallel arrangement. Using spectrophotometric titrations, we observe coordination of one Cu2+ metal per dipeptide strand. Mass spectrometry, NMR spectroscopy, vapor pressure osmometry, and HPLC confirm that the resulting structures are the dipeptide duplex cross-linked by two metal centers.

  DOI：

  10.1021/ic100252g