(1S,3S)-3-Benzoyloxymethyl-1,3-dihydro-1-methoxybenzo[c]furan | 233253-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-3-Benzoyloxymethyl-1,3-dihydro-1-methoxybenzo[c]furan
• 英文别名: [(1S,3S)-3-methoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 233253-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: UOKUCFSZOFVQFL-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-Benzoyloxymethyl-1,3-dihydro-1-methoxybenzo[c]furan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S)-1-(3-Hydroxymethyl-1,3-dihydroxybenzo[c]furan-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核的立体异构嘧啶核苷类似物

  摘要：

  一种新的有效途径被描述为 尿嘧啶， 胸苷 和胞嘧啶衍生物 1,3-二氢苯并[ c ]呋喃它们是众所周知的抗病毒2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢核苷的芳族类似物。这些系统包含两个手性中心（对应于呋喃糖中的α/β和D / L中心），并且涉及应用Sharpless不对称氧化方法的途径允许以对映体纯净形式接近尿嘧啶衍生物的四个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b006417n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3S)-3-Benzoyloxymethyl-1,3-dihydro-1-methoxybenzo[c]furan
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核的立体异构嘧啶核苷类似物

  摘要：

  一种新的有效途径被描述为 尿嘧啶， 胸苷 和胞嘧啶衍生物 1,3-二氢苯并[ c ]呋喃它们是众所周知的抗病毒2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢核苷的芳族类似物。这些系统包含两个手性中心（对应于呋喃糖中的α/β和D / L中心），并且涉及应用Sharpless不对称氧化方法的途径允许以对映体纯净形式接近尿嘧啶衍生物的四个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b006417n

文献信息

• Simple and Stereoselective Syntheses of Nucleoside Analogues with a Benzo[c]furan Glycone Moiety
  作者：David F. Ewing、Noureddine Fahmi、Grahame Mackenzie、Alessandra Pranzo

  DOI：10.1080/15257779908041494

  日期：1999.4

  A series of d4T analogues have been synthesised in which the 2',3'didehydro-2',3'-dideoxyribose moiety is replaced by a benzo[c]furan core. A simple strategy has been developed to access a range of compounds for biological screening. In addition, a stereoselective approach has been achieved with view to permit more detailed studies.
• Stereoisomeric pyrimidine nucleoside analogues based on the 1,3-dihydrobenzo[c]furan core
  作者：David F. Ewing、Nour-Eddine Fahmi、Christophe Len、Grahame Mackenzie、Alessandra Pranzo

  DOI：10.1039/b006417n

  日期：——

  efficient route is described to uracil, thymidine and cytosine derivatives of 1,3-dihydrobenzo[c]furan which are aromatic analogues of the well known antiviral 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleosides. These systems contain two chiral centres (corresponding to α/β and D/L centres in a furanose sugar) and a route involving application of the Sharpless asymmetric oxidation methodology allowed access to

  一种新的有效途径被描述为 尿嘧啶， 胸苷 和胞嘧啶衍生物 1,3-二氢苯并[ c ]呋喃它们是众所周知的抗病毒2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢核苷的芳族类似物。这些系统包含两个手性中心（对应于呋喃糖中的α/β和D / L中心），并且涉及应用Sharpless不对称氧化方法的途径允许以对映体纯净形式接近尿嘧啶衍生物的四个立体异构体。