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methyl (1-(1,1,5,5-tetramethylpiperidinyloxy)-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate | 1415022-10-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
methyl (1-(1,1,5,5-tetramethylpiperidinyloxy)-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
英文别名
methyl (3aR,4R,6S,7aS)-3-acetyl-2-oxo-6-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
methyl (1-(1,1,5,5-tetramethylpiperidinyloxy)-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate化学式
CAS
1415022-10-4
化学式
C28H42N2O13
mdl
——
分子量
614.647
InChiKey
LVYCTUYVUSCWIM-QYAXWPQESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    43
  • 可旋转键数:
    13
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.79
  • 拓扑面积:
    174
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    14

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl (1-(1,1,5,5-tetramethylpiperidinyloxy)-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate氘代乙腈 为溶剂, 反应 1.0h, 以45%的产率得到4-acetamido-6,7,8-tri-O-acetyl-4-N,3-O-carbonyl-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octono-1,5-lactone
    参考文献:
    名称:
    探讨保护基团对具有持续自由基效应的唾液酸苷异头平衡的影响
    摘要:
    根据 Fischer-Ingold 的规定,通过糖苷键的可逆均裂断裂来平衡 O-唾液酸羟胺,开发了一种研究保护基团对唾液酸糖苷异头平衡影响的方法持久的根治作用。发现与4O,5N-二乙酰基保护系统相比,转融合的4O,5N-恶唑烷酮基团稳定了赤道糖苷,即减少了异头效应。这种效应是根据恶唑烷酮系统强大的吸电子性质来讨论的,而吸电子性质又是其在吡喃糖环系统平均平面上的强偶极矩的函数。新的平衡方法显示出较小的溶剂效应,并且在极性较小的介质中最为明显,这与一般的异头效应一致。根据这些自由基的平面π型结构和非对映体过渡态中用于捕获α-和β的竞争性1,3-二轴相互作用,讨论了异头唾液酸自由基的异常(对于异头自由基)较差的动力学选择性。 -激进分子的面孔。
    DOI:
    10.1021/ja501276r
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    剖析恶唑烷酮和环状碳酸酯在唾液酸化学中的影响
    摘要:
    即时通知: 1 的热平衡和磷酸唾液酸的质谱分析表明 4 O ,5 N-恶唑烷酮和 4,5- O-碳酸酯系统通过以下方式影响异头效应和唾液酸化机制它们在吡喃糖环的平均平面上的偶极矩。吸电子效应使2不稳定并促进缔合糖基化机制。TEMPO=2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物。
    DOI:
    10.1002/anie.201204400
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