N-3-acetoxypropyl maleimide | 1585-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-3-acetoxypropyl maleimide
• 英文别名: N-(3-Acethoxypropyl)-maleimid；3-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)propyl acetate
• CAS: 1585-88-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: NKEZYLZPRZSLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-acetoxypropyl maleimide 、 异丁醛 在 L-苯丙氨酸 、 bentolite H 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  表面吸附的天然氨基酸催化醛对马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  羰基化合物与N-取代马来酰亚胺的不对称迈克尔加成是获得光学纯琥珀酰亚胺的重要方法，琥珀酰亚胺是重要的手性精细化工中间体。环保和可持续的程序需要使用从天然手性来源和廉价助剂获得的多相、可回收催化剂。在这里，我们报告了使用氨基酸（如L-苯丙氨酸和粘土矿物或氧化铝）原位形成的手性无机-有机杂化催化剂的应用，这些催化剂在将醛添加到种类繁多的N-取代的马来酰亚胺。检查表明可回收的固体杂化材料表面发生了不对称反应。通过热重分析、XRD、FT-IR和拉曼光谱、SEM和吸附实验对催化材料进行了检测。这些方法的结果表明，氨基酸以表面微晶的形式沉积或嵌入层状阳离子交换剂中，两者都作为手性源的供应，而反应由吸附在表面上的手性化合物催化。该催化体系用于方便地制备克级手性琥珀酰亚胺，易于通过结晶纯化。因此，这些手性杂化材料是方便的非均相催化剂，用于使用天然手性源获得高光学纯度的有价值的化合物，

  DOI：

  10.1039/d2cy00545j
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3-bromopropyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 N-3-acetoxypropyl maleimide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 与噻吩的 Alquilation 反应的新实验条件：一种具有有效抗癌活性的新型硒氰酸酯

  摘要：

  用不同的马来酰亚胺衍生物研究了噻吩在 Diels-Alder 反应中的反应性。在本文中，我们首次在常温常压下合成了噻吩的Diels-Alder加合物。马来酰亚胺-噻吩加合物由 AlCl3 促进。研究了溶剂、时间、温度和不同路易斯酸使用的影响，显示了溶剂和路易斯酸的显着影响。此外，使用 AlCl3 的催化是高度立体选择性的，优选提供外型形式的加合物。此外，我们还发现了 AlCl3 能够在 Friedel-Crafts 型加成后以直接的方式催化马来酰亚胺的芳基化生成 3-芳基琥珀酰亚胺。包含硒氰酸酯基团有助于加合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27030982

文献信息

• Hexafluoroisopropanol‐Promoted or Brønsted Acid‐Mediated Photochemical [2+2] Cycloadditions of Alkynes with Maleimides
  作者：Ierasia Triandafillidi、Nikolaos F. Nikitas、Petros L. Gkizis、Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cssc.202102441

  日期：2022.2.18

  Photochemistry: A systematic study for the development of a mild, metal-free, and easy-to-execute protocol for the photochemical [2+2] cycloaddition of alkynes with maleimides is presented.

  光化学：提出了一项系统研究，用于开发一种温和、无金属且易于执行的方案，用于炔烃与马来酰亚胺的光化学 [2+2] 环加成反应。
• US6165672A
  申请人：——

  公开号：US6165672A

  公开（公告）日：2000-12-26