(5-Methoxy-3,3-dimethyloxolan-2-yl)methyl benzoate | 485815-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-Methoxy-3,3-dimethyloxolan-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (5-methoxy-3,3-dimethyloxolan-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 485815-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: AHGPPNRINREJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methoxy-3,3-dimethyloxolan-2-yl)methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(2S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  在可溶性聚合物上的光化学支持：核苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的可溶性聚合物支持物合成核苷。在聚（乙二醇）（PEG）存在下，环丁酮的光化学环扩环导致聚合物负载的核糖苷。这些光加合物可以在Vorbruggen偶联条件下与TMS保护的嘌呤和嘧啶从聚合物上裂解，得到核糖核苷。该方法已扩展到包括带有树突端基的修饰PEG，以提高这些偶联反应的负载量。

  DOI：

  10.1021/ol026881r
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzoyloxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone 在 HO-PEG₃₄₀₀-OH 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5-Methoxy-3,3-dimethyloxolan-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在可溶性聚合物上的光化学支持：核苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的可溶性聚合物支持物合成核苷。在聚（乙二醇）（PEG）存在下，环丁酮的光化学环扩环导致聚合物负载的核糖苷。这些光加合物可以在Vorbruggen偶联条件下与TMS保护的嘌呤和嘧啶从聚合物上裂解，得到核糖核苷。该方法已扩展到包括带有树突端基的修饰PEG，以提高这些偶联反应的负载量。

  DOI：

  10.1021/ol026881r

文献信息

• Photochemistry on Soluble Polymer Supports:  Synthesis of Nucleosides
  作者：Jian-Hua Zhong、Alex Fishman、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ol026881r

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A new soluble polymer support synthesis of nucleosides is described. The photochemical ring expansion of cyclobutanones in the presence of poly(ethylene glycol) (PEG) results in polymer-supported ribosides. These photoadducts can be cleaved from the polymer under Vorbruggen coupling conditions with TMS-protected purines and pyrimidines to give ribonucleosides. The method has been

  [反应：见正文]描述了一种新的可溶性聚合物支持物合成核苷。在聚（乙二醇）（PEG）存在下，环丁酮的光化学环扩环导致聚合物负载的核糖苷。这些光加合物可以在Vorbruggen偶联条件下与TMS保护的嘌呤和嘧啶从聚合物上裂解，得到核糖核苷。该方法已扩展到包括带有树突端基的修饰PEG，以提高这些偶联反应的负载量。