1'-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-uracil | 41111-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1'-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 41111-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 424.453
• InChiKey: ATKQQFREKNNJFT-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-uracil 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2'-O-(4-O-stearoyl-α-L-fucopyranosyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  合成shimofuridin类似物的一种新的有效策略：2'-O-（4-O-硬脂酰基-α-L-呋喃核糖基）胸苷和-尿苷。

  摘要：

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00356-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1'-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  Propargyl 1,2-Orthoesters for a Catalytic and Stereoselective Synthesis of Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  Pyrimidine nucleosides are synthesized by using propargyl 1,2-orthoesters and Au(III) salt as a catalyst. Strategically positioned 1,2-orthoesters are found to yield only 1,2-trans nucleosides and enable preparation of 2'-OH containing pyrimidine nucleosides. The glycosyl donor employed in this study is stable and easily accessible. The identified high-yielding protocol is mild, diastereoselective, and catalytic.

  DOI：

  10.1021/jo502413z

文献信息

• [EN] 4'-C-ETHYNYL PURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE PURINE 4'-C-ETHYNYLE
  申请人：YAMASA CORP

  公开号：WO2000069877A1

  公开（公告）日：2000-11-23

  The invention provides 4'-C-ethynyl purine nucleosides represented by formula (I), wherein B represents a base selected from the group consisting of purine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  该发明提供了由式(I)表示的4'-C-乙炔基嘌呤核苷，其中B代表从嘌呤及其衍生物组成的群体中选择的碱基；X代表氢原子或羟基；而R代表氢原子或磷酸盐残基；以及含有任何一种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。最好，该组合物用作抗HIV剂或治疗艾滋病的药物。
• Highly β-stereoselective nucleosidation from α-d-xylo- and α-d-ribo-furanose 1,2-thiocarbonates
  作者：Rafael Robles、Concepción Rodrı́guez、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio J. Mota

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.037

  日期：2004.3

  Cyclic 1,2-thiocarbonates of alpha-D-xylo- and alpha-D-ribo-furanoses were found to be excellent glycosyl donors in mild NIS-mediated nucleophilic substitution reactions, affording beta-nucleosides with complete stereo selectivity and moderate to high yields after treatment with persilylated pyrimidinic bases. The nucleophile is believed to open the thiocarbonate ring at the anomeric position presumably via an S(N)2 mechanism. Participation of the nucleobase silylating agent [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide] in the mechanism of the nucleosidation step was shown, where a large excess of it has been proven to be necessary in order to achieve high yields. Absolute configurations at C-1' were ascertained by chemical correlation synthesizing the corresponding 2,2'-anhydronucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and glycosidic coupling reaction of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexanes: 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-α-d-ribofuranose
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00060-8

  日期：1997.5
• 4'-C-ETHYNYL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP1177201A1

  公开（公告）日：2002-02-06
• 4'-C-ETHYNYL PURINE NUCLEOSIDES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP1177202A1

  公开（公告）日：2002-02-06