3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate | 60814-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: (3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 60814-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MLEHFJGWUPHMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(R)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-ethen-1-yl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate 、 (-)-(S)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-ethen-1-yl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate 、 (S)-3-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-ethen-1-yl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure C₃- and C₄-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis

  摘要：

  (R)-全反式-3-羟基视黄醛 1、(S)-全反式-4-羟基视黄醛 3 和(R)-全反式-4-羟基视黄醛 5 是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Stille 交叉偶联作为成键反应立体选择性合成的。在对映体分离步骤中采用了 CBS 酮还原法，为 4-羟基视黄醛对映体的合成提供了前体。已测定了爪蟾 ADH8 与这些视黄酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b514273c