ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 10606-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl cis-2-phenyl-1-methyl cyclopropylcarboxylate；ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate；trans-1-Methyl-2-phenyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；ethyl 2-phenyl-1-methyl-cyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1R,2R)-1-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 10606-67-4；10606-68-5；81699-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SLIMKNFDTKOKBJ-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate 生成 trans-1-Methyl-2-phenyl-cyclopropancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclopropanols. V. Stereochemistry of Acid- and Base-Catalyzed Ring Opening^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 1-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclopropanols. V. Stereochemistry of Acid- and Base-Catalyzed Ring Opening^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a030

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Olefin Cyclopropanation Using Engineered Myoglobin-Based Catalysts
  作者：Melanie Bordeaux、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201409928

  日期：2015.2.2

  Using rational design, an engineered myoglobin‐based catalyst capable of catalyzing the cyclopropanation of aryl‐substituted olefins with catalytic proficiency (up to 46 800 turnovers) and excellent diastereo‐ and enantioselectivity (98–99.9 %) was developed. This transformation could be carried out in the presence of up to 20 g L−1 olefin substrate with no loss in diastereo‐ and/or enantioselectivity

  通过合理的设计，开发了一种工程化的基于肌红蛋白的催化剂，该催化剂能够催化芳基取代的烯烃的环丙烷化，具有催化能力（高达46 800次营业额）和出色的非对映和对映选择性（98–99.9％）。该转化可在不超过20 g L -1烯烃底物的存在下进行，且非对映选择性和/或对映选择性不损失。诱变和机理研究支持由亲电的血红素结合的卡宾物质介导的环丙烷化机理，并提供了一个模型来合理化蛋白质催化剂的立体偏好。这项工作表明，肌红蛋白是开发具有卡宾转移反应性的生物催化剂的有前途和强大的支架。
• Cyclopropyl carbanions derived from esters of 2-phenylcyclopropylcarboxylic acids: Configurational stability and reaction with electrophiles
  作者：B.A. Feit、R. Elser、U. Melamed、I. Goldberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91267-0

  日期：1984.1

  The base-catalyzed cis-trans isomerization of cis and trans-alkyl 2-phenylcyclopropylcarboxylates was studied in several aprotic solvents. It was found that contact ion-pain of the derived carbanion lithium salts were configurationally more stable than the solvent-separated ones. Reaction of either the cis or the trans esters with MeI, and the reaction of the cis ester with Ph2C = O, resulted in the

  在几种非质子溶剂中研究了碱催化的顺式和反式2-苯基环丙基羧酸酯的顺式和反式异构化。发现衍生的碳负离子锂盐的接触离子疼痛在结构上比溶剂分离的更稳定。任一的反应顺式或反式用MeI酯，以及所述的反应顺式的Ph酯2 C = O，导致在相应的具有I -取代的衍生物的顺式仅几何。这被解释为是由于在反式底物的情况下对2-苯基施加的亲电子进攻的空间位阻。该反式酯不与Ph 2 C = O反应。所述的抑制反式-到-顺式的的负碳离子盐的异构化反pH值的存在基板2 C = O可能导致这样的结果。
• FORMATION OF CYCLOPROPANE DERIVATIVES IN THE BLAISE REARRANGEMENT
  作者：Yukio Abe、Tadashi Suehiro

  DOI：10.1246/cl.1982.337

  日期：1982.3.5

  On heating tosylates of ethyl 2-alkyl-2-methyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate (R=Me, 1b; R=Et, 6) in o-dichlorobenzene at 170 °C, ethyl 1-methyl-2-phenyl- and 1,2-dimethyl-3-phenylcyclopropanecarboxylates, 3, and 8, were formed in both 5% yield, respectively, whereas the alkyl migration products, ethyl 3-alkyl-2-methyl-3-phenylpropenoates, were not produced. The mode of the reaction of the methyl group

  在 170 °C 下加热 2-烷基-2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯（R=Me, 1b；R=Et, 6）在邻二氯苯中的甲苯磺酸盐，1-甲基-2-苯基乙酯- 和 1,2-二甲基-3-苯基环丙烷羧酸酯 3 和 8 分别以 5% 的产率形成，而没有产生烷基迁移产物，即 3-烷基-2-甲基-3-苯基丙烯酸乙酯。描述了甲基与阳离子碳的反应方式。
• Highly Stereoselective C-Silylation and Alkylation of 1-Chlorocyclopropanecarboxylic Ester Using SmI₂
  作者：Eri Yoshida、Takao Nagano、Jiro Motoyoshiya、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.2009.1078

  日期：2009.11.5

  Highly stereoselective SmI2-promoted substitutions of alkyl 1-chlorocyclopropanecarboxylate 1 using TMSCl or alkyl halide proceeded to give trans adduct 2 or 3 in moderate to high yield with excell...

  使用 TMSCl 或卤代烷对 1-氯环丙烷羧酸烷基酯 1 进行高度立体选择性 SmI2 促进的取代，继续以中等至高产率得到反式加合物 2 或 3，并具有优异的...
• FEIT, B. A.;ELSER, R.;MELAMED, U.;GOLDBERG, I., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5177-5180
  作者：FEIT, B. A.、ELSER, R.、MELAMED, U.、GOLDBERG, I.

  DOI：——

  日期：——