(R)-methyl 1-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1234571-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 1-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-1-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1234571-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: YTPWTUYTFOQRMC-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (R)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-binaphthyl phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-methyl 1-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 、 1-(tert-butoxycarbonylamino-phenyl-methyl)-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际的催化剂是：手性磷酸或手性磷酸钙？

  摘要：

  两种催化剂都起作用：在存在或不存在Ca II的情况下，通过使用手性磷酸，开发了N -Boc保护的亚胺与1,3-二羰基化合物的高度对映选择性直接曼尼希型反应。发现磷酸催化的绝对立体选择性与磷酸钙催化的立体选择性相反（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000824

文献信息

• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Thiourea fused γ-amino alcohol organocatalysts for asymmetric Mannich reaction of β-keto active methylene compounds with imines
  作者：Miku Nomura、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/d2ra08317e

  日期：——

  asymmetric Mannich reaction of β-keto active methylene compounds with imines to afford chiral Mannich products, β-amino keto compounds, with continuous chiral centers, that are versatile synthetic intermediates for deriving various biologically active compounds. In particular, the thiourea fused γ-amino alcohols showed satisfactory catalytic activity in this reaction and afforded chiral Mannich products

  在β-酮活性亚甲基化合物与亚胺的不对称曼尼希反应中检查了新型光学活性硫脲稠合γ-氨基醇的催化功能，以提供手性曼尼希产物，β-氨基酮化合物，具有连续手性中心，是通用的合成中间体用于衍生各种生物活性化合物。特别是，硫脲稠合的γ-氨基醇在此反应中表现出令人满意的催化活性，并以优异的化学产率（高达88%）和立体选择性（高达syn : anti /93 : 7 dr，高达99%）提供手性曼尼希产物。 ee）。