2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl fluoride | 114762-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 114762-36-6
• 化学式: C₂₆H₂₁FO₇
• 分子量: 464.447
• InChiKey: YQWZFUWVRLLLGK-YRNFEDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl fluoride 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 silicon tetrafluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,3,5-三苯甲酰尿苷
  参考文献：
  名称：

  四氟硅烷催化 1-氟呋喃糖和甲硅烷基化核碱基的缩合

  摘要：

  标题反应为核苷合成提供了一个普遍有用的工具。立体选择性受氟化物底物的影响很大，并且 O-苄基化呋喃核糖基氟反应的空间过程是溶剂依赖性的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.57
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  A convenient, one-step, high-yield replacement of an anomeric hydroxyl group by a fluorine atom using dast. Preparation of glycosyl fluorides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98451-x

文献信息

• Synthesis of novel nucleosides and stereoselectivity of N-glycosidation
  作者：Kyosuke Michigami、Satoshi Uchida、Miho Adachi、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.017

  日期：2013.1

  An efficient synthetic route for novel nucleosides has been realized. We report the formation of alpha-isomers in spite of neighboring group participation by the benzoyl group at the 2-position in N-glycosidation as well as discuss the stereoselectivity observed. We also found that non-silylated pyrimidin-2(1H)-ones and pyrimidin-2(1H)-thiones having aromatic structures reacted with 1-fluororibose in the presence of a Lewis acid to give the corresponding nucleosides in good to high yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Condensation of 1-Fluorofuranoses and Silylated Nucleobases Catalyzed by Tetrafluorosilane
  作者：Ryoji Noyori、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.57

  日期：1987.1.5

  The title reaction provides a generally useful tool for nucleoside synthesis. The stereoselectivities are highly influenced by the fluoride substrates, and steric course of the reaction of O-benzylated ribofuranosyl fluoride is solvent dependent.

  标题反应为核苷合成提供了一个普遍有用的工具。立体选择性受氟化物底物的影响很大，并且 O-苄基化呋喃核糖基氟反应的空间过程是溶剂依赖性的。
• A convenient, one-step, high-yield replacement of an anomeric hydroxyl group by a fluorine atom using dast. Preparation of glycosyl fluorides.
  作者：Gary H. Posner、Stephen R. Haines

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98451-x

  日期：1985.1