1'-(3',5'-O-benzyl-2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 156541-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1'-(3',5'-O-benzyl-2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 156541-83-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: LBMXULJRICIHRG-JMJGKCIBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(3',5'-O-benzyl-2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2'-甲氧基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'-o-甲基尿苷的收敛合成

  摘要：

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80693-1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-dibenzyl-1'-O-acetyl-2'-O-methyl-D-ribofuranose 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到1'-(3',5'-O-benzyl-2'-O-methyl-α-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-o-甲基尿苷的收敛合成

  摘要：

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80693-1

文献信息

• A convergent synthesis of 2′-o-methyl uridine
  作者：Gilles Parmentier、Gaby Schmitt、Frédéric Dolle、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80693-1

  日期：1994.5

  A convergent synthesis of 2′-O-methyl uridine (1) is described. The key steps in our synthesis are: (1) a facile obtention of the 2′-O-methyl sugar synthon using totally selective and efficient methylation conditions; (2) a stereoselective high-yield condensation with an uracil derivative, yielding the desired β-form.

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。