N-(β-phenethyl)-perhydroazepin-2-one | 21053-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(β-phenethyl)-perhydroazepin-2-one
• 英文别名: N-(β-Phenylethyl)-kaprolaktim；Hexahydro-1-phenylethyl-2H-azepin-2-on；N-Phenethylcaprolactam；1-phenethyl-azepan-2-one；1-(2-Phenylethyl)azepan-2-one
• CAS: 21053-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FSYKUOABQVGWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hexamethyleneimino)acetophenone 在 dicobalt octacarbonyl 、 十二羰基三钌 、 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 200.0~220.0 ℃ 、5.47 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以93%的产率得到N-(β-phenethyl)-perhydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的扩环-羰基化反应区域选择性合成哌啶酮。显着的钴和/或钌羰基催化的重排和环化反应

  摘要：

  由羰基钴催化的吡咯烷的羰基化导致哌啶酮的形成。在大多数情况下，该反应是区域特异性的，当羰基钌作为第二催化剂存在时，产物的产率会增加。双催化体系 [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] 可用于杂环氮酮 ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] 在 72- 93% 的产率。2,6-二甲基哌啶基酮的一种不寻常的金属催化环化反应以 86-94% 的产率提供了 5,6,7,8-四氢茚茚

  DOI：

  10.1021/ja00044a010

文献信息

• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。
• FUJII T.; YOSHIFUJI S.; YAMADA K., CHEM. AND IND. <CHIN-A6>, 1975, NO 4, 177-178
  作者：FUJII T.、 YOSHIFUJI S.、 YAMADA K.

  DOI：——

  日期：——
• SUCCINOYLAMINO LACTAMS AS INHIBITORS OF A BETA PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1102752A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US6991744B2
  申请人：——

  公开号：US6991744B2

  公开（公告）日：2006-01-31
• US7417152B2
  申请人：——

  公开号：US7417152B2

  公开（公告）日：2008-08-26