Bis-(3-brom-5-chlor-2-hydroxyphenyl)sulfoxid | 4837-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-(3-brom-5-chlor-2-hydroxyphenyl)sulfoxid
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxy-3,3'-dibrom-5,5'-dichlor-diphenylsulfoxid；2,2'-Sulfinylbis(6-bromo-4-chlorophenol)；2-bromo-6-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfinyl-4-chlorophenol
• CAS: 4837-04-1
• 化学式: C₁₂H₆Br₂Cl₂O₃S
• 分子量: 460.958
• InChiKey: FZMWYECWLYSGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(3-brom-5-chlor-2-hydroxyphenyl)sulfoxid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-溴-6-(3-溴-5-氯-2-羟基苯基)硫烷基-4-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  A selective membrane-targeting repurposed antibiotic with activity against persistent methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  治疗由产生非生长持久菌体形式的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌(MRSA)引起的感染缺乏有效的治疗方法。虽然破坏细胞膜的药物可以杀死持久菌体，但由于对细菌和哺乳动物膜的选择性较低，其治疗潜力一直被忽视。我们报告了临床上批准的驱虫药物双硫仑可以以对哺乳动物细胞毒性较低的浓度破坏膜脂双层来杀死MRSA持久菌体。双硫仑的选择性是由于哺乳动物膜中含有胆固醇，而细菌膜中没有。我们还表明，膜活性抗微生物药物的抗持久菌体效力与它们增加膜流动性的能力有关。我们的结果显著增强了我们对细菌膜破坏和膜选择性的理解。

  DOI：

  10.1073/pnas.1904700116
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Bis-(3-brom-5-chlor-2-hydroxyphenyl)sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  A selective membrane-targeting repurposed antibiotic with activity against persistent methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  治疗由产生非生长持久菌体形式的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌(MRSA)引起的感染缺乏有效的治疗方法。虽然破坏细胞膜的药物可以杀死持久菌体，但由于对细菌和哺乳动物膜的选择性较低，其治疗潜力一直被忽视。我们报告了临床上批准的驱虫药物双硫仑可以以对哺乳动物细胞毒性较低的浓度破坏膜脂双层来杀死MRSA持久菌体。双硫仑的选择性是由于哺乳动物膜中含有胆固醇，而细菌膜中没有。我们还表明，膜活性抗微生物药物的抗持久菌体效力与它们增加膜流动性的能力有关。我们的结果显著增强了我们对细菌膜破坏和膜选择性的理解。

  DOI：

  10.1073/pnas.1904700116

文献信息

• A selective membrane-targeting repurposed antibiotic with activity against persistent methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Wooseong Kim、Guijin Zou、Taylor P. A. Hari、Ingrid K. Wilt、Wenpeng Zhu、Nicolas Galle、Hammad A. Faizi、Gabriel L. Hendricks、Katerina Tori、Wen Pan、Xiaowen Huang、Andrew D. Steele、Erika E. Csatary、Madeline M. Dekarske、Jake L. Rosen、Noelly de Queiroz Ribeiro、Kiho Lee、Jenna Port、Beth Burgwyn Fuchs、Petia M. Vlahovska、William M. Wuest、Huajian Gao、Frederick M. Ausubel、Eleftherios Mylonakis

  DOI：10.1073/pnas.1904700116

  日期：2019.8.13

  There is a critical lack of therapeutic agents to treat infections caused by nongrowing persister forms of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Although membrane-disrupting agents can kill persister cells, their therapeutic potential has been mostly overlooked because of low selectivity for bacterial versus mammalian membranes. We report that the clinically approved anthelmintic drug bithionol kills MRSA persisters by disrupting membrane lipid bilayers at concentrations that exhibit low levels of toxicity to mammalian cells. The selectivity of bithionol results from the presence of cholesterol in mammalian but not in bacterial membranes. We also show that the antipersister potency of membrane-active antimicrobial agents correlates with their ability to increase membrane fluidity. Our results significantly enhance our understanding of bacterial membrane disruption and membrane selectivity.

  治疗由产生非生长持久菌体形式的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌(MRSA)引起的感染缺乏有效的治疗方法。虽然破坏细胞膜的药物可以杀死持久菌体，但由于对细菌和哺乳动物膜的选择性较低，其治疗潜力一直被忽视。我们报告了临床上批准的驱虫药物双硫仑可以以对哺乳动物细胞毒性较低的浓度破坏膜脂双层来杀死MRSA持久菌体。双硫仑的选择性是由于哺乳动物膜中含有胆固醇，而细菌膜中没有。我们还表明，膜活性抗微生物药物的抗持久菌体效力与它们增加膜流动性的能力有关。我们的结果显著增强了我们对细菌膜破坏和膜选择性的理解。