2-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]pyridine | 119883-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]pyridine
• CAS: 119883-70-4；132356-09-3；132356-15-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: KQZCYCFEWMAJBR-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 allyldiisobutyltelluronium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]pyridine 、 2-[(2R,3S)-3-乙烯基-2-环氧乙烷基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二异丁基碲化溴铵轻松合成α，β-不饱和环氧化物

  摘要：

  在固态KOH的存在下，烯丙基二异丁基碲化溴铵2在室温下在固-液相转移条件下直接与芳族醛反应，以优异的收率得到α，β-不饱和环氧化物3。

  DOI：

  10.1039/c39900001439

文献信息

• A first example of catalytic ylide epoxidation reaction: facile synthesis of vinyl epoxides from aldehydes catalyzed by diisobutyl telluride
  作者：Zhang-Lin Zhou、Shi Li-Lan、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97324-6

  日期：1990.1

  presence of cesium carbonate, a variety of aldehydes can be epoxidized directly with allyl bromide at 50°C under solid-liquid phase transfer condition by use of a catalytic amount of diisobutyl telluride to afford vinyl epoxides in good yields with predominant cis stereoselectivity.

  在碳酸铯的存在下，可以通过使用催化量的二异丁基碲化物，在固液相转移条件下于50°C用烯丙基溴直接环氧化各种醛，从而以良好的收率和主要的顺式立体选择性获得乙烯基环氧化物。