(E)-(1-iodo-2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 58202-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-iodo-2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-(benzenesulfonyl)-1-iodoethenyl]benzene
• CAS: 58202-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂S
• 分子量: 370.211
• InChiKey: JZLJCCYOXIAOGM-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-iodo-2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(苯基磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-碘乙烯基砜的空前反应性：β-酮基砜和β-酮基硫砜的高效合成

  摘要：

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900676
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1-iodo-2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过硫醇氧化加成到炔烃中合成 ( E )-碘乙烯基砜

  摘要：

  已经证明了一种有效的、无过渡金属和分子碘促进的方案，用于通过硫醇和炔烃的氧化 C-S 偶联构建 ( E )-β-碘乙烯基砜衍生物。发现芳基和烷基末端乙炔都是本反应的极好底物，该反应提供了范围广泛的 β-碘乙烯基砜衍生物，具有非常好的产率和出色的区域和立体选择性。还发现二芳基二硫化物在相同反应条件下是同样有效的磺酰基替代物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132310

文献信息

• Tetrabutylammonium Iodide Mediated Synthesis of β-Alkoxy Sulfides and Vinyl Sulfones by Using Benzenesulfonyl Chlorides as the Sulfur Sources under Acidic or Alkaline Conditions
  作者：Sen Lin、Shengmei Guo、Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561667

  日期：——

  from benzenesulfonyl chlorides and alkenes is described. Under acidic condition, a wide range of β-alkoxy sulfides were obtained in good to excellent yields, whereas under alkaline conditions, various vinyl sulfones were produced in moderate to good yields. A novel preparation of (E)-β-iodovinyl sulfones was achieved through direct difunctionalization of alkynes with benzenesulfonyl chlorides and TBAI

  描述了四丁基碘化铵 (TBAI) 促进从苯磺酰氯和烯烃生成含硫化合物。在酸性条件下，以良好到极好的收率获得了广泛的 β-烷氧基硫化物，而在碱性条件下，以中等至良好的收率生产了各种乙烯基砜。通过炔烃与苯磺酰氯和 TBAI 的直接双官能化，实现了 (E)-β-碘乙烯基砜的新制备。
• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• 一种β-碘代烯基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108997178B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种β‑碘代烯基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将炔烃衍生物、磺酰肼衍生物、五氧化二碘和溶剂混合得到混合液，搅拌反应，反应结束后，冷却，柱层析分离，得到式Ⅲ所示β‑碘代烯基砜类化合物；本发明以五氧化二碘为碘源和引发剂，原料廉价且简单易得，炔烃和磺酰肼类化合物的适用范围广，反应条件温和，后处理简单，产物收率高，并且避免使用过氧化物，安全环保，反应毒性低。
• Iodine promoted iodosulfonylation of alkynes with sulfonyl hydrazides in an aqueous medium: highly stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-iodo vinylsulfones
  作者：Yunlei Hou、Liangyu Zhu、Hao Hu、Shaowei Chen、Zefei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1039/c8nj01145a

  日期：——

  metal-free sulfonylation reaction for the preparation of (E)-β-iodo vinylsulfones from alkynes with sulfonyl hydrazides and molecular iodine was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or catalyst. The reaction gave a range of structurally diverse β-iodo vinylsulfones with excellent E selectivities and high yields.

  在温和，环境友好的条件下，在无任何配体或催化剂的水中，有效地开发了一种无催化剂和无金属的磺酰化反应，该反应可从炔烃中与磺酰肼和分子碘一起制备（E）-β-碘乙烯基砜。反应产生了一系列结构多样的β-碘乙烯基砜，具有优异的E选择性和高收率。
• Direct Iodosulfonylation of Alkylynones with Sulfonylhydrazides and Iodine Pentoxide Leading to Multisubstituted α,β-Enones
  作者：Wei Wei、Hua Wang、Huanhuan Cui、Chenglong He、Daoshan Yang、Huilan Yue

  DOI：10.1055/s-0036-1589160

  日期：2018.4

  facile and efficient method has been developed for the construction of multisubstituted α,β-enones through the direct selective iodosulfonylation of alkylynones with sulfonylhydrazides and iodine pentoxide. The present methodology offers a simple and attractive approach to various multisubstituted α,β-enones in moderate to good yields with excellent stereo- and regioselectivities under the metal- and

  通过用磺酰肼和五氧化二碘对烷基炔酮进行直接选择性碘磺酰化，开发了一种简便有效的方法来构建多取代的 α,β-烯酮。本方法为各种多取代 α,β-烯酮提供了一种简单而有吸引力的方法，在无金属和无过氧化物的条件下，以中等至良好的收率具有出色的立体选择性和区域选择性。