2'-O-tetrahydropyranyl-N-3-(4-anisoyl)-uridine | 98889-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-tetrahydropyranyl-N-3-(4-anisoyl)-uridine
• 英文别名: N³-anisoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridine；N³-anisoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-3-(4-methoxybenzoyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 98889-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₉
• 分子量: 462.456
• InChiKey: RRTNQGZHGLDJRL-GRRLWRNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-tetrahydropyranyl-N-3-(4-anisoyl)-uridine 在 mesitylene-1,3-disulfonyl dichloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-anisoyluridine-3'-phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Capped Oligoribonucleotides, m⁷G^5′pppAUG and m⁷G^5′pppAUGACC

  摘要：

  采用磷酯化方法合成了完全保护的pAUG (15)和pAUGACC (21)，其中苯硫基用作内部和5′-末端磷酸保护基团。通过(15)和(21)的碱性处理获得了部分未封闭的寡聚物(32)和(33)，在咪唑存在下，用硝酸银活化，与封端试剂(1a)缩合，得到用酸不稳定保护基团保护的封端三聚体和六聚体，即4,4,′4″-三甲氧基三苯甲基(TMTr)、4-单甲氧基三苯甲基(MMTr)、四氢吡喃-2-基(THP)和甲氧基甲烯基(mM)基团。用稀盐酸溶液解除保护封端的寡聚物，得到m7G5′ pppAUG和m7G5′ pppAUGACC，通过HPLC纯化，并通过酶测定进行表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.850
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2'-O-tetrahydropyranyl-N-3-(4-anisoyl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  General method for the preparation of N3- and O4-substituted uridine derivatives by phase-transfer reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a015

文献信息

• Synthesis of heptameric lariat-RNA modelling the lariat introns of group II and nuclear pre-mRNA processing reaction (splicing)
  作者：Christian Sund、Peter Agback、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86267-0

  日期：1993.1

  the appropriately protected 5′-hydroxy-uridylyl(3′→5′)-(2′,3′-di-O-acetylcytidine) 11 to afford the fully protected intermediate 16a (57%). Regiospecific deblocking of 2-cyanoethyl group from 16a afforded the 2′-(2-(4-nitrophenyl)ethylphosphodiester 16b (94%), which was condensed with the dimeric 5′-hydroxyguaninylyl(3′→5′)uridine-3′phosphotriester 13 to afford the fully protected 17a (59%). The 5′-O-levulinyl

  已经开发了一种新的收敛合成程序，用于制备套索七聚核糖核苷酸19，模拟了在第二组中形成的套索和核mRNA加工前反应（剪接）。该策略的前三个步骤涉及适当保护的5'-O-乙酰丙酰化胞嘧啶（3'→5'）尿苷-3'-磷酸二酯4与3'，5'-二羟基-6-N-的缩合反应在活化剂的存在下，（4-茴香基）-2'-O-pixyl（9-苯基黄嘌呤-9-基）腺苷14得到15a（49％）。15a的3'-OH的化学专一性磷酸化得到中间体15b（92％），将其用温和酸处理以实现2'-O-pixyl的区域专一性去除，从而得到15分（91％）。第四步是在引入（2-氰乙基）的- （2-（4-硝基苯基）乙基）磷酸三酯基团，以在分支点腺苷的2'-OH 15C在单个步骤中，通过使用（2-氰基乙氧基）-（2-（4-硝基苯基）乙氧基）-（二异丙基氨基）膦，形成关键的分支点结构单元15d（58％），在分支的2'-和3'-处有两个相异的邻
• Nucleoside derivatives and antiherpes composition
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0617046A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  Disclosed is a novel nucleoside derivative showing anti-virus activities such as an anti-herpes activity and an anti-HIV activity. The nucleoside derivative has the formula (1-1) or (1-2): wherein A is a nitrogen atom-containing heterocyclic ring which is linked through nitrogen atom thereof; B is a hydrogen atom, a halogen atom, an azido group, an alkyl group, etc.

  公开了一种新型核苷衍生物，具有抗病毒活性，例如抗疱疹活性和抗HIV活性。该核苷衍生物的化学式为(1-1)或(1-2)：其中，A是一种含氮杂环环，通过其中的氮原子连接；B是氢原子、卤素原子、叠氮基团、烷基等。
• SEKINE, MITSUO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2321-2326
  作者：SEKINE, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• General method for the preparation of N3- and O4-substituted uridine derivatives by phase-transfer reactions
  作者：Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo00271a015

  日期：1989.5
• Chemical Synthesis of Capped Oligoribonucleotides, m⁷G^5′pppAUG and m⁷G^5′pppAUGACC
  作者：Mitsuo Sekine、Shin-ichi Nishiyama、Takashi Kamimura、Yumi Osaki、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.58.850

  日期：1985.3

  The fully-protected pAUG (15) and pAUGACC (21) were synthesized by the phosphotriester approach where the phenylthio group was employed as the internal and 5′-terminal phosphate-protecting groups. The partially unblocked oligomers (32) and (33), obtained by alkaline treatment of (15) and (21), were condensed with a capping reagent (1a) in the presence of imidazole by activation with silver nitrate to afford the capped trimer and hexamer protected with the acid-labile protecting groups, i.e., 4,4,′4″-trimethoxytrityl (TMTr), 4-monomethoxytrityl (MMTr), tetrahydropyran-2-yl (THP), and methoxymethylene (mM) groups. The protected capped oligomers were unblocked by a dilute HCl solution to afford m7G5′ pppAUG and m7G5′ pppAUGACC, which were purified by HPLC and characterized by enzyme assays.

  采用磷酯化方法合成了完全保护的pAUG (15)和pAUGACC (21)，其中苯硫基用作内部和5′-末端磷酸保护基团。通过(15)和(21)的碱性处理获得了部分未封闭的寡聚物(32)和(33)，在咪唑存在下，用硝酸银活化，与封端试剂(1a)缩合，得到用酸不稳定保护基团保护的封端三聚体和六聚体，即4,4,′4″-三甲氧基三苯甲基(TMTr)、4-单甲氧基三苯甲基(MMTr)、四氢吡喃-2-基(THP)和甲氧基甲烯基(mM)基团。用稀盐酸溶液解除保护封端的寡聚物，得到m7G5′ pppAUG和m7G5′ pppAUGACC，通过HPLC纯化，并通过酶测定进行表征。