17-ethyleneandrost-5-en-3β-ol | 3091-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-ethyleneandrost-5-en-3β-ol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-pregnadien-(5,17(20)；(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 3091-04-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: PCCYSJPJAOIFIV-ZWJSTQBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-ethyleneandrost-5-en-3β-ol 在 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海星环类固醇苷的全合成。第 3 部分，Luzonicosides A 和 D 的正式全合成

  摘要：

  Luzonicosides A ( 1 ) 和 D ( 2 ) 是从太平洋海星Echinaster Luzonicus中分离出来的主要皂苷，具有空间拥挤的 16 元环，该环由桥接 3β,6β-二羟基-Δ 7 -ene的 C3 和 C6 形成分别通过糖苷键和醚键具有 1,2-反式连接的线性三糖的类固醇。在这里，我们描述了海星环状甾体苷1和2的正式全合成。合成路线是高度模块化和通用的，涉及通过 Au(I) 催化的分子内糖基化构建 16 元大环，高效安装不饱和糖基与邻位-hexynylbenzoates，通过后氧化精制葡萄糖醛酸单元，以及从头合成醚连接的吡喃糖单元。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200787
• 作为产物：
  描述：

  [17-(2-乙酰氧基乙酰基)-17-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17-ethyleneandrost-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Gardi,R.; Vitali,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1660 - 1680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Starfish Cyclic Steroid Glycosides. Part 1, Synthesis of the Aglycone and Attempts at Installation of the Sugar Units
  作者：Bingfeng Shi、Youxi Chen、Mingyu Geng、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202200784

  日期：2023.4.15

  steroid glycoside isolated from starfishes, which features a strained 16-membered ring formed by tethering C3 and C6 of the steroid aglycone with a linear trisaccharide. We conceived a convergent synthetic plan in which sepositoside A was disconnected into a disaccharide and a steroid-glucose hybrid ether. The desired 3β,6β-dihydroxy-Δ7,8-23- one aglcyone was readily prepared from dehydroepiandrosterone

  Sepositoside A ( 1 ) 是从海星中分离出来的主要且第一个环状类固醇糖苷，其特征是通过将类固醇糖苷配基的 C3 和 C6 与线性三糖连接形成一个紧张的 16 元环。我们构想了一个收敛的合成计划，其中 sepositoside A 被断开成二糖和类固醇-葡萄糖混合醚。所需的 3β,6β-二羟基-Δ 7,8 -23- 酮很容易通过 12 个步骤从脱氢表雄酮制备。6β-羟基-Δ 7,8 -类固醇与多种己吡喃糖苷-C6-亲电试剂和 CO 2的醚化- 广泛研究了类固醇-吡喃糖杂化碳酸盐的挤出；然而，所需的类固醇-吡喃糖乙醚键的形成并未成功。还检查了 (1→2)-连接的二糖与相应的二糖 α-亚胺酸酯的 β-选择性安装到甾体 C3β-OH 上的模型研究，然而，α-糖苷的形成占优势。目前的结果迫使我们探索替代方法来构建类固醇-吡喃糖醚化物连接，并逐步组装聚糖到海星环状类固醇糖苷，这将在随后的两篇文章中介绍。
• Specific allylic-allylic coupling procedures effected by ligand-induced elimination from di(allylic)palladium species
  作者：Alan Goliaszewski、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91417-6

  日期：1985.1
• Synthesis of guggulsterone derivatives as potential anti-austerity agents against PANC-1 human pancreatic cancer cells
  作者：Aki Kohyama、Rei Yokoyama、Dya Fita Dibwe、Sahar El-Mekkawy、Meselhy R. Meselhy、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126964

  日期：2020.4

  E- and Z-guggulsterones and nine guggulsterone derivatives (GSDs) were synthesized and evaluated for their preferential cytotoxicity against human PANC-1 cell in nutrient deprived medium utilizing antiausterity strategy. Among the synthesized compounds, GSD-1 and GSD-7 showed potent cytotoxicity against PANC-1 cells under nutrient-deprived conditions in a concentration dependent manner, with a PC50 value of 1.6 mu M and 3.2 mu M, respectively. The effect of GSD-1 and GSD-7 was further evaluated in a real time using live cell imaging. Both of these compounds altered PANC-1 cell morphology, leading to cell death at sub micromolar concentration range. GSD-1 and GSD-7 also inhibited PANC-1 cell colony formation in a concentration-dependent manner. GSD-1 and GSD-7 are lead structure for the anti-austerity drug development.