Benzoic acid, 2-bromo-5-(1-methylethoxy)- | 210489-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid, 2-bromo-5-(1-methylethoxy)-
• 英文别名: 2-bromo-5-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 210489-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: NMNBSLCYSZFEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid, 2-bromo-5-(1-methylethoxy)- 在 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3-(2-(dimethylamino)ethoxy)-5-isopropoxy-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估构象受限的N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.510471
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲酸 、 2-溴丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35 %的产率得到Benzoic acid, 2-bromo-5-(1-methylethoxy)-
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的稠环化合物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明提供如式I所示的具有镇痛活性的稠环化合物及其制备方法与用途，该化合物具有显著的镇痛活性，可开发为治疗疼痛症状、阿尔茨海默症等多种疾病治疗药物，同时适合开发为多种剂型。

  公开号：

  CN115925699A

文献信息

• First Atropo-Divergent Total Synthesis of the Antimalarial Korupensamines A and B by the “Lactone Method”
  作者：Gerhard Bringmann、Michael Ochse、Roland Götz

  DOI：10.1021/jo991634v

  日期：2000.4.1

  configurationally stable P-diol 10a or, optionally, the M-product 10b. From the axially chiral phenylisoquinolines thus obtained atropo-diastereodivergently, the authentic natural naphthylisoquinolines with the respective axial configurations, korupensamines A (1a) and B (1b), were obtained by completion of the second naphthalene ring, starting from the previous "bridgehead" C1 unit.

  描述了通过“内酯法”的应用，抗疟疾中的甲氨蝶呤胺A（1a）和B（1b）的立体选择性全合成。首次对5,8'-偶联的萘基异喹啉生物碱进行阻转性选择的关键步骤是酯8的区域选择性分子内偶联，以得到结构不稳定的内酯桥联的联芳基9及其对阻转异构体的选择性裂解，具有多种手性和非手性H -亲核试剂，产生构型稳定的P-二醇10a或任选的M产物10b。从由此获得的轴向手性苯基异喹啉，通过对位-非对映异构，通过完成第二个萘环获得了具有各自轴向构型的天然天然萘基异喹啉，即甲氨苯胺A（1a）和B（1b），从先前的“
• Total Synthesis of Dendrochrysanene through a Frame Rearrangement
  作者：Naoki Katsuki、Shumpei Isshiki、Daisuke Fukatsu、Juan Okamura、Kouji Kuramochi、Takeo Kawabata、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02223

  日期：2017.11.3

  for the rearrangement reaction; however, at such temperatures, the substrate decomposed. To address this issue, we added phenylethylamine or benzylamine to the reaction system. We assumed that the amine trapped generated hydrochloric acid and acted as a ligand for iron, helping to maintain an appropriate redox potential. The total synthesis of dendrochrysanene, involving this rearrangement reaction

  首次实现了全树突烯的全合成（1）。构建树烯三烯的关键反应是从菲二聚体到螺内酯骨架的氧化构架重排反应，我们偶然发现了该反应。由于取代基的对位阻迫菲二聚体的位置，重排反应需要高温条件；但是，在这样的温度下，基板分解。为了解决这个问题，我们在反应体系中加入了苯乙胺或苄胺。我们假设胺会捕获生成的盐酸并充当铁的配体，从而有助于保持适当的氧化还原电势。涉及该重排反应的树突丙烯烯的总合成是连接菲衍生物，菲二聚体和螺内酯化合物的重要序列，这些化合物通常从兰科植物中分离出来。
• Novel compounds
  申请人：Ward William Robert

  公开号：US20070043113A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to novel phenylalanine compounds, processes for their preparation, compositions comprising them and their use in the treatment or prevention of diseases capable of being modulated by the inhibition of cell adhesion.

  本发明涉及新型苯丙氨酸化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗或预防通过细胞粘附抑制可调节的疾病中的使用。
• The Atropo-Divergent Preparation of Axially Chiral Biaryls Through the `Lactone Methodology': Total Synthesis of Korupensamine B
  作者：Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-1998-1912

  日期：1998.11
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1701933B1

  公开（公告）日：2008-09-03