(2'S)-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine | 165589-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2'S)-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-deuterio-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 165589-90-2
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₆Si₂
• 分子量: 471.706
• InChiKey: PEDMJTBGYAMVDO-WNLMBYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2'S)-<2'-2H>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  从相应的核糖核苷高度非对映选择性合成（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  摘要从相应的核糖核苷合成了四个（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核苷（> 90原子％2H），涉及六个反应步骤，即2'-羟基的氧化，在EtOH-H2O或EtOH中用NaB2H4对所得2'-酮核苷中间体进行立体选择性还原氘化，三氟甲磺酸酯化，用LiBr溴化，高度立体选择性Bu3SnH-Et3B还原所得溴化物，最后进行掩蔽。

  DOI：

  10.1080/15257779508012375
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'S)-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酸酯衍生物对脂族醇进行基于自由基的脱氧

  摘要：

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81751-8

文献信息

• Tris(trimethylsilyl)[2H]silane-triethylborane system producing the highly diastereoselective deuteration (&gt; 99:1) of 2′-bromo-2′-deoxy- and 2′-O-phenoxythiocarbonylribonucleosides at 0°C
  作者：Etsuko Kawashima、Seishiro Uchida、Masayoshi Miyahara、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01722-x

  日期：1997.10

  Reductive protylation and deuteration reactions using (Me3Si)(3)SiH- and (Me3Si)(3)(SiH)-H-2-Et3B systems were investigated in view of the differences in bond energy and bond length between the Si-H of (Me3Si)(3)SiH and the Sn-H of Bu3SnH. Higher diastereoselectivity was obtained in comparison with the reactions using the Bu3SnH - and (Bu3SnH)-H-2-Et3B systems; the (Me3Si)(3)SiH system gave remarkable diastereoselectivity of 98.7% at 0 degrees C, whereas the other system required temperatures below -70 degrees C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Radical-based deoxygenation of aliphatic alcohols via thioxocarbamate derivatives
  作者：Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81751-8

  日期：1994.8

  N-Phenylthioxocarbamates, obtained from the reaction of alcohols with phenyl isothiocyanate in the presence of NaH, were reduced with various silanes such as triethylsilane, triphenylsilane, and tris(trimethylsilyl)silane, as well as tributylstannane under radical conditions to give deoxygenated products of the corresponding alcohols in excellent yields. The reaction was applicable to not only simple aliphatic

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。
• Highly Diastereoselective Synthesis of (2'S)-[2'-2H]-2'-Deoxyribonucleosides from the Corresponding Ribonucleosides
  作者：Etsuko Kawashima、Yukio Aoyama、Mohamed Radwan、Masayoshi Miyahara、Takeshi Sekine、Masatsune Kainosho、Yoshimasa Kyogoku、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1080/15257779508012375

  日期：1995.5.1

  Abstract The four (2′S)-[2′-2H]-2′-deoxynucleosides (>90 atom % 2H), were synthesized from the corresponding ribonucleosides involving six steps of reactions, i.e., oxidation of their 2′-hydroxyl group, stereoselective reductive deuteration of the resulting 2′-ketonucleoside intermediates with NaB2H4 in EtOH-H2O or EtOH, triflation, bromination with LiBr, highly stereoselective Bu3SnH-Et3B reduction

  摘要从相应的核糖核苷合成了四个（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核苷（> 90原子％2H），涉及六个反应步骤，即2'-羟基的氧化，在EtOH-H2O或EtOH中用NaB2H4对所得2'-酮核苷中间体进行立体选择性还原氘化，三氟甲磺酸酯化，用LiBr溴化，高度立体选择性Bu3SnH-Et3B还原所得溴化物，最后进行掩蔽。