A-Nor-5α-cholesten-2-carbonsaeure-3-methylester | 119748-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: A-Nor-5α-cholesten-2-carbonsaeure-3-methylester
• CAS: 119748-70-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: XZUGPNDHDXIITP-LIUJFMQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-Nor-5α-cholesten-2-carbonsaeure-3-methylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-Methoxycarbonyl-A-nor-cholesten-3(5)
  参考文献：
  名称：

  5α-胆甾烷衍生物中环a的收缩

  摘要：

  通过对5α-胆甾烷-3-酮中的环A氧化开环而获得的二元羧酸的二甲酯（I）进行Dieckmann环化反应获得的β-酮酯已显示具有结构IIa，通过不饱和酸（Va）降解为A-nor-5β-胆甾烷-3-酮（VI）和二甲酯（VIIb）。讨论了化合物IIa和相关的A-取代的A-nor-5α-胆甾烷的立体化学。从5α-胆甾-1-烯-3-酮（XIV）开始，合成了α-nor-5α-胆甾醇-1-酮（XVIIb）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80070-1
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2,3-seco-5α-cholestane-2,3-dioate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 A-Nor-5α-cholesten-2-carbonsaeure-3-methylester
  参考文献：
  名称：

  5α-胆甾烷衍生物中环a的收缩

  摘要：

  通过对5α-胆甾烷-3-酮中的环A氧化开环而获得的二元羧酸的二甲酯（I）进行Dieckmann环化反应获得的β-酮酯已显示具有结构IIa，通过不饱和酸（Va）降解为A-nor-5β-胆甾烷-3-酮（VI）和二甲酯（VIIb）。讨论了化合物IIa和相关的A-取代的A-nor-5α-胆甾烷的立体化学。从5α-胆甾-1-烯-3-酮（XIV）开始，合成了α-nor-5α-胆甾醇-1-酮（XVIIb）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80070-1

文献信息

• Concise Total Syntheses of Palominol, Dolabellatrienone, β-Araneosene, and Isoedunol via an Enantioselective Diels−Alder Macrobicyclization
  作者：Scott A. Snyder、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0576379

  日期：2006.1.1

  Concise total syntheses of four members of the dolabellane family of diterpenoid natural products are reported. Key features of the developed route include the first demonstration of an enantioselective, intramolecular Type I Diels-Alder macrobicyclization, the first example of a stereoselective pi-allyl Stille coupling reaction involving a farnesyl-derived intermediate, a powerful new reagent for

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。