5-hydroxy-2-methylbenzamide | 1243287-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methylbenzamide
• CAS: 1243287-58-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: SQJRKCQZWDFHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methylbenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺衍生物作为潜在抗精神病药的构效关系研究的继续

  摘要：

  合成了一系列具有强效多巴胺 D2、5-羟色胺 5-HT1A 和 5-HT2A 受体特性的苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的抗精神病药。其中，5-(4-(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-N-cyclopropyl-2-fluorobenzamide (4k) 具有最好的药理学特征。它不仅对 D2、5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出强效和平衡的活性，而且对 5-HT2C、H1 和 M3 受体也具有低至中度的活性，这表明其诱导体重的倾向较低增益或糖尿病。在动物模型中，化合物 4k 减少了苯环利定诱导的多动症，具有高阈值的僵住症或肌肉松弛诱导。基于其在精神分裂症临床前模型中的强大体外效力和体内功效，

  DOI：

  10.1002/ardp.201800306
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到5-hydroxy-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺衍生物作为潜在抗精神病药的构效关系研究的继续

  摘要：

  合成了一系列具有强效多巴胺 D2、5-羟色胺 5-HT1A 和 5-HT2A 受体特性的苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的抗精神病药。其中，5-(4-(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-N-cyclopropyl-2-fluorobenzamide (4k) 具有最好的药理学特征。它不仅对 D2、5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出强效和平衡的活性，而且对 5-HT2C、H1 和 M3 受体也具有低至中度的活性，这表明其诱导体重的倾向较低增益或糖尿病。在动物模型中，化合物 4k 减少了苯环利定诱导的多动症，具有高阈值的僵住症或肌肉松弛诱导。基于其在精神分裂症临床前模型中的强大体外效力和体内功效，

  DOI：

  10.1002/ardp.201800306

文献信息

• Amide compounds and methods of using the same
  申请人：Thompson K. Scott

  公开号：US20050113580A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Disclosed is a compound having the formula: pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明揭示了一种具有以下结构式的化合物：其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的制药组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂作为LXR激动剂有用。
• Substituted 6-azabenzimidazole compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11203591B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  The present disclosure relates generally to certain 6-azabenzimidazole compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) inhibitors, such as HBV, HIV, cancer, and/or a hyper-proliferative disease.

  本公开一般涉及某些 6-氮杂苯并咪唑化合物、包含所述化合物的药物组合物以及制造和使用所述化合物和药物组合物的方法。本文公开的化合物和组合物可用于治疗或预防可被造血祖细胞激酶 1（HPK1）抑制剂改变的疾病、失调或感染，如 HBV、HIV、癌症和/或过度增殖性疾病。
• WO2020092621A5
  申请人：——

  公开号：WO2020092621A5

  公开（公告）日：2022-10-12
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1575495A2

  公开（公告）日：2005-09-21
• SUBSTITUTED 6-AZABENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITORS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP3873903A1

  公开（公告）日：2021-09-08