1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime | 296788-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)ethanone O-acetyl oxime；4-nitroacetophenone O-acetyloxime；4'-nitroacetophenone acetyloxime
• CAS: 296788-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: CFLJYPJOHRURLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到2-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化乙酸肟和烯胺酮[3+3]环化合成多取代吡啶

  摘要：

  证明了一种合成不对称和对称多取代吡啶的有效方法。该过程之前是铁催化的肟乙酸酯与烯胺酮的 [3+3] 环化反应。操作简单、使用容易获得的起始材料和廉价催化剂、避免使用添加剂或配体是该协议的主要优点。

  DOI：

  10.1002/asia.202201004
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（i）介导的多米诺环化反应从乙酸肟和茚三酮获得吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。

  摘要：

  据报道，易于获得的肟肟与茚三酮的铜介导的多米诺缩合反应可通过新的CC和CN键形成吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。已显示出广泛的肟肟乙酸酯通常参与反应以优异的产率生产缩合产物。进行了必要的控制实验，并提出了涉及通过肟肟的Cu介导的NO键断裂顺序形成亚胺基自由基，将自由基添加到茚三酮中以及通过环扩展进行重排的机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob00058b

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Chemoselective [3 + 2] annulation of oxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-pyrroline-4,5-dione: an entry to pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrrole derivatives
  作者：Andhavaram Ramaraju、Atul Upare、Ewan W Blanch、Subashani Maniam、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula、Chada Raji Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00990g

  日期：——

  A novel chemoselective [3 + 2] annulation reaction of easily accessible ketoxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione has been developed for the synthesis of unknown pyrrolo[2,3-b]pyrrole frameworks. This method involves copper-mediated N–O bond cleavage followed by the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds. This operationally simple protocol provides broader functional

  已经开发了一种易于获得的醋酸酮肟与 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione 的新型化学选择性 [3 + 2] 环化反应，用于合成未知的 pyrrolo[2,3- b ] 吡咯骨架。该方法涉及铜介导的 N-O 键断裂，然后形成碳-碳和碳-氮键。这种操作简单的协议提供了更广泛的功能组兼容性和良好的产量。
• Cu-Catalyzed Coupling of <i>O</i> -Acyl Oximes with Isatins: Domino Rearrangement Strategy for Direct Access to Quinoline-4-Carboxamides by C-N Bond Cleavage
  作者：Andhavaram Ramaraju、Neeraj Kumar Chouhan、Owk Ravi、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1002/ejoc.201800501

  日期：2018.6.22

  A mild domino rearrangement strategy for the direct access to substituted quinoline‐4‐carboxamides has been developed. This copper‐catalyzed coupling reaction of O‐acyl oximes with isatins in the presence of molecular oxygen as the sole oxidizing agent proceeds through a ring expansion of the isatins through cleavage of the two CN bonds

  已经开发了一种用于直接获得取代的喹啉-4-甲酰胺的温和多米诺重排策略。O-酰基肟与靛红在分子氧存在下的铜催化偶联反应，作为唯一氧化剂，通过两个 CN 键的断裂使靛红环膨胀进行
• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。