S-dodecyl 4-fluorobenzothioate | 1341224-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-dodecyl 4-fluorobenzothioate
• 英文别名: dodecyl 4-fluorobenzenethioate；S-dodecyl 4-fluorobenzenecarbothioate
• CAS: 1341224-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₉FOS
• 分子量: 324.503
• InChiKey: LNAYYNFQLRJXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-dodecyl 4-fluorobenzothioate 、 苯基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以84%的产率得到4-氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下从硫酯选择性合成多功能酮的二芳基铜酸盐。

  摘要：

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，

  DOI：

  10.1002/chem.202200474
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 十二硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以91%的产率得到S-dodecyl 4-fluorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下从硫酯选择性合成多功能酮的二芳基铜酸盐。

  摘要：

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，

  DOI：

  10.1002/chem.202200474

文献信息

• Bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) as a Convenient Carbon Monoxide Source in Palladium-catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides with Amines, Alcohols, and Thiols
  作者：Ryotaro Nakaya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2011.904

  日期：2011.9.5

  Bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) ([CpFe(CO)2]2) serves as a carbon monoxide source in carbonylative coupling reactions. Treatment of aryl iodides with primary amines in the presence of DBU and [...

  双(环戊二烯基二羰基铁) ([CpFe(CO)2]2) 在羰基化偶联反应中用作一氧化碳源。在 DBU 和 [...] 存在下用伯胺处理芳基碘化物
• Ligand-Controlled Divergent Cross-Coupling Involving Organosilicon Compounds for Thioether and Thioester Synthesis
  作者：Zongjun Qiao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00324

  日期：2016.4.1

  A divergent cross-coupling for both thioether and thioester construction from organosilicon compounds has been developed. Predominant selectivity for Hiyama-type coupling and C1 insertion reaction was achieved under the guidance of ligands. Thioether was obtained under ligand-free conditions in which disulfide generated from homocoupling could be prevented. Meanwhile, application of bidentate phosphine

  已经开发出用于硫醚和硫酯结构与有机硅化合物的发散交叉偶联。在配体的指导下，实现了对Hiyama型偶联和C1插入反应的主要选择性。在无配体的条件下获得了硫醚，在该条件下可以防止由均偶联生成的二硫键。同时，在一氧化碳气氛下（CO气球）应用双齿膦配体，得到的硫酯几乎没有分解，这可通过间隔NMR追踪得到。