(4-methoxybenzyl)ferrocene | 1277-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)ferrocene
• 英文别名: 4-methoxyphenylmethylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-4-methoxybenzene;iron(2+)
• CAS: 1277-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₈FeO
• 分子量: 306.187
• InChiKey: DIAYTKZLSAPWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)ferrocene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(ferrocenylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现基于氧杂双环[2.2.1]庚烯骨架的具有二茂铁基实体的新型SERM，并评估其在乳腺癌细胞中的抗增殖作用†

  摘要：

  我们已经合成了一系列新颖的SERMs，它们基于三维氧杂双环[2.2.1]庚烯核心骨架，带有二茂铁基单元。这些化合物表现出高的受体结合亲和力以及ERα或ERβ选择性。在细胞增殖测定中，我们发现这些配体在ER阳性和ER阴性的乳腺癌细胞中均以微摩尔浓度具有细胞毒性。在进一步检查中，我们发现化合物9b，10h和11b的抗增殖作用在MCF-7细胞系上的抗雌激素作用并非来自抗雌激素作用，而是通过细胞毒性途径进行的。还通过分子建模研究了这些配体独特活性的可能机制。这些新的配体可以充当开发新型抗乳腺癌药物的支架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26226f
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzoylferrocene 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以57 %的产率得到(4-methoxybenzyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  水相有机金属合成：氨硼烷 (NH3.BH3) 作为一种方便的无金属试剂，用于还原水中的二茂铁基和二茂铁羰基衍生物

  摘要：

  在此，我们提出了一种绿色方法，使用氨硼烷作为还原剂和纯水作为溶剂，将二茂铁衍生的醛和酮还原为其各自的醇。我们还报道了当反应在无溶剂条件下进行时，相同前体脱氧为相应的烷基二茂铁。这两种方法均适用于二茂铁的各种羰基衍生物，产品收率在 40-95% 范围内，并且在大多数情况下，产品纯化不需要柱色谱。对烷基衍生物脱氧的研究扩展到了钴夹心化合物-[(COCH)CH]Co(η-CPh)和钌茂的酮衍生物。还发现氨硼烷可用作方便的还原剂，用于在室温下在水介质中将二茂铁化合物选择性还原为其各自的二茂铁衍生物。已经进行了对照实验来探索这些反应的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123273

文献信息

• Synthesis of <font>α</font>-arylalkylferrocenes through cesium fluoride-promoted coupling of arylboronic acids with <i>N</i>-tosylhydrazones
  作者：Yueqiang Liu、Xiaowei Ma、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428816

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT A cesium fluoride-promoted reductive coupling reaction of acylferrocene tosylhydrazones with arylboronic acids has been developed, producing highly substituted α-arylalkylferrocenes in moderate to excellent yields. The reaction employs anionic fluorine to facilitate the cleavage of C–B bond. The developed methodology demonstrates a wide substrate scope and high functional groups tolerance

  摘要已开发出氟化铯促进的酰基二茂铁甲苯磺酰腙与芳基硼酸的还原偶联反应，以中等至优异的产率生产高度取代的 α-芳基烷基二茂铁。该反应使用阴离子氟来促进 C-B 键的断裂。开发的方法展示了广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，还以多克规模获得了 α-芳基烷基二茂铁化合物。图形概要
• Highly efficient reduction of ferrocenyl derivatives by borane
  作者：Lucie Routaboul、Jérôme Chiffre、Gilbert G.A. Balavoine、Jean-Claude Daran、Eric Manoury

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00936-6

  日期：2001.12

  Borane, as a DMS or a THF complex, can efficiently reduce a large range of ferrocenyl derivatives (aldehydes, ketones, ethers, acetals, carboxylic acids, esters,…) if they bear at least one oxygen at a carbon at the α position. On the contrary, similar molecules, which contain nitrogen instead of oxygen, do not react with borane.

  硼烷作为DMS或THF络合物，如果它们在α位置的碳原子上带有至少一个氧，则可以有效地还原各种二茂铁基衍生物（醛，酮，醚，缩醛，羧酸，酯等）。相反，含有氮而不是氧的相似分子不会与硼烷反应。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel hybrid ferrocenyl compounds based on a bicyclic core skeleton for breast cancer therapy
  作者：Changhao Li、Chu Tang、Zhiye Hu、Chenxi Zhao、Chenlu Li、Silong Zhang、Chune Dong、Hai-Bing Zhou、Jian Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.019

  日期：2016.7

  leading to novel hybrid ferrocenyl complexes (FcOBHS–HDACis) for breast cancer therapy. It is worth to note that these ferrocenyl conjugates could not only potently inhibit HDACs and the proliferation of ERα positive (ER(+)) breast cancer cells (MCF-7), but also show significant antiproliferative effect on ER(−) breast cancer cells (MDA-MB-231). Thus, the FcOBHS–HDACi conjugates represent a novel approach

  乳腺癌是全世界女性中最常见的癌症，并且发病率逐年增加。尽管当前的选择性雌激素受体调节剂（SERM）在激素反应性乳腺癌的治疗中具有明显的优势，但它们对ER（-）无效。在这项研究中，我们描述了一系列结合了二茂铁基的双作用雌激素受体（ER）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的设计和合成，从而导致了乳腺癌的新型杂二茂铁复合物（FcOBHS–HDACis）治疗。值得注意的是，这些二茂铁基偶联物不仅可以有效抑制HDAC和ERα阳性（ER（+））乳腺癌细胞（MCF-7）的增殖，而且还对ER（-）乳腺癌细胞显示出显着的抗增殖作用（MDA-MB-231）。因此，
• Oxidation potential of benzylferrocenes and related compounds: effects of the ortho-methoxy substituent in the phenyl group
  作者：Masahiro Asahara、Satoko Natsume、Hideaki Kurihara、Takuya Yamaguchi、Tatsuo Erabi、Masanori Wada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00075-9

  日期：2000.4

  reversible one-electron oxidation–reduction wave based on the ferrocene–ferrocenium redox couple with a wide range of shift. Compounds having ortho-methoxy groups showed lower redox potentials than those of compounds having para-methoxy groups. The X-ray crystal structure of FcCHΦ2a showed that the ortho-methoxy oxygens were situated very close to the central carbon, and there is a possibility that

  Fc的CHΦOH，FcCΦΦ'OH，FcCH类型的一些二茂铁衍生物的氧化电位2 Φ，FcCHΦΦ'[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4） ; Φ，Φ'= -2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，2,6-（MEO）2 ·C 6 H ^ 3，2,5-（MEO）2 ·C 6 H ^ 3，2， 4-（MEO）2 ·C 6 H ^ 3，2-MEOC 6 H ^ 4，4-MEOC 6 H ^ 4，C 6在乙腈中测量H 5 ]。它们都显示出基于二茂铁-二茂铁氧化还原对的可逆的单电子氧化还原波，并且具有宽范围的位移。具有邻甲氧基的化合物显示出比具有对甲氧基的化合物更低的氧化还原电势。FcCHΦ的X射线晶体结构2一表明，邻-甲氧基氧被非常靠近中心碳，并且存在这样的可能性，与反键轨道CFc的氧孤对相互作用的一个σ键。还讨论了其他一些可能性。
• Mayr, Herbert; Rau, Doris, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2493 - 2498
  作者：Mayr, Herbert、Rau, Doris

  DOI：——

  日期：——