tert-butyldimethyl(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yloxy)silane | 1123247-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yloxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenoxy]silane
• CAS: 1123247-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₃F₃OSi
• 分子量: 352.472
• InChiKey: SJUJEFQTAJOALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yloxy)silane 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 tetrakis((propan-2-yl-[7-2H])oxy)titanium 、 C₂₉H₄₀N₂*ClH 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氧杂芳烃作为多功能偶联底物，可通过镍催化的C-O键裂解实现。

  摘要：

  甲硅烷氧基芳烃在各种镍催化的偶联过程中被证明是一类通用的底物。使用Ti（O- i -Pr）4将芳基甲硅烷基醚的C（sp 2）-O键直接转变为CH-H或C-Si键或三烷基硅烷作为试剂，使用具有N-杂环卡宾（NHC）配体的镍催化剂。这些方法与甲硅烷基保护基团的有用特性相结合，使受保护的羟基直接参与高价值的键形成步骤，而不需要常规方法所需的脱保护活化策略。甲硅烷基氧芳烃的这些过程提供了与广泛使用的酚衍生物（例如新戊酸芳基酯，氨基甲酸酯和甲基醚）互补的反应性，因此能够在不保护基团和不活化基团的情况下，对复杂的底物进行化学选择性衍生化提供强大的策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02025
• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-(trifluoromethyl)phenyl)dimethylsilanololate 、 tert-butyl(4-chlorophenoxy)dimethylsilane 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到tert-butyldimethyl(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族硅烷醇化物与芳香族和杂芳香族卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。

  DOI：

  10.1021/ja8091449