tert-butyl 2-{[(2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetate | 1597406-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{[(2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetate
• CAS: 1597406-76-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: JMXDZPWMLGNUEC-LMMKCTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[(2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 2-{[(2S,3R,4R)-3-azido-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}-1-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡喃型ε-糖氨基酸合成环状同聚物

  摘要：

  设计了新的吡喃类ε-糖氨基酸作为构建基，其中羧酸和胺基相对于四氢吡喃氧原子位于C2和C3位置。通过使用标准的溶液-相偶联方法，合成了含有吡喃类ε-糖氨基酸的环状均聚物。使用NMR光谱实验，FTIR光谱研究，X射线分析和理论构象搜索进行构象分析。这些研究表明在吡喃环的C4位上存在甲氧基基团会在环二肽中产生重要的结构变化。当存在甲氧基时，该结构通过吡喃环的氧原子与酰胺质子之间的残基氢键而崩溃。然而，当环二肽缺少甲氧基时，采用U型结构，其中有一个亲水性凹面，带有四个氧原子和两个指向腔中心的酰胺质子。此外，我们发现了重要的证据，证明弱静电相互作用（如五元氢键合假环（C5）在酰胺质子和醚氧原子之间，在大环的构象平衡中和在环状四肽的环化步骤中。

  DOI：

  10.1002/chem.201303841
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-3-O-methyl-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl 2-{[(2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃型ε-糖氨基酸合成环状同聚物

  摘要：

  设计了新的吡喃类ε-糖氨基酸作为构建基，其中羧酸和胺基相对于四氢吡喃氧原子位于C2和C3位置。通过使用标准的溶液-相偶联方法，合成了含有吡喃类ε-糖氨基酸的环状均聚物。使用NMR光谱实验，FTIR光谱研究，X射线分析和理论构象搜索进行构象分析。这些研究表明在吡喃环的C4位上存在甲氧基基团会在环二肽中产生重要的结构变化。当存在甲氧基时，该结构通过吡喃环的氧原子与酰胺质子之间的残基氢键而崩溃。然而，当环二肽缺少甲氧基时，采用U型结构，其中有一个亲水性凹面，带有四个氧原子和两个指向腔中心的酰胺质子。此外，我们发现了重要的证据，证明弱静电相互作用（如五元氢键合假环（C5）在酰胺质子和醚氧原子之间，在大环的构象平衡中和在环状四肽的环化步骤中。

  DOI：

  10.1002/chem.201303841

文献信息

• Tetrahydropyran-Based Hybrid Dipeptides as Asymmetric Catalysts for Michael Addition of Aldehydes to β-Nitrostyrenes
  作者：Jorge Borges-González、Andrés Feher-Voelger、Fernando Pinacho Crisóstomo、Ezequiel Q. Morales、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201601193

  日期：2017.2.20

  A new series of hybrid dipeptide‐like organocatalysts based on pyranoid ϵ‐ or ζ‐amino acids and proline have been prepared for the asymmetric Michael addition of aldehydes to β‐nitrostyrenes. The reaction proceeds under mild conditions to afford a wide range of γ‐nitroaldehydes with up to 98% yield and up to 96% ee. These dipeptides are bifunctional organocatalysts, with a proline at the N‐terminus

  已经制备了一系列新的基于吡喃型ϵ-或ζ-氨基酸和脯氨酸的杂二肽样有机催化剂，用于将醛不对称地迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。反应在温和的条件下进行，以提供高达98％的收率和96％ee的多种γ-硝基醛。这些二肽是双功能有机催化剂，在N端带有脯氨酸，在C端带有羧酸。嵌入ϵ-或ζ-氨基酸的四氢吡喃单元可诱导明确定义的构象，该构象负责催化作用。这些二肽代表一种新型的有机催化剂，具有调节其反应性和选择性的大量可能性。