4-hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile | 872494-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-4,4-diphenylbut-2-ynenitrile
• CAS: 872494-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: BUHZMKUEQJBEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(Z)-3-amino-4-hydroxy-4,4-diphenyl-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanoacetylene and Its Derivatives: XXXII. Addition of Ammonia and Methylamine to 4-Hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile

  摘要：

  在温和条件下，氨（25% 水溶液）和甲胺与 4-羟基-4,4-二苯基-2-丁炔腈发生亲核加成反应，生成 4-氨基（或甲基氨基）-2,5-二氢-5,5-二苯基-2-亚氨基呋喃。4-羟基-4,4-二苯基-2-丁炔腈在无水液氨中生成 3-氨基-4-羟基-4,4-二苯基-2-丁烯腈，在 10 wt % 的 KOH 或气态氯化氢存在下，可定量转化为相应的亚氨基二氢呋喃或亚氨基二氢呋喃盐酸盐。4-氨基和 4-甲基氨基-2-亚氨基呋喃与 4-羟基-4-甲基-2-戊烯腈反应，生成 3-（4-氨基和 4-甲基氨基-5,5-二苯基-2,5-二氢呋喃-2-亚基氨基）-4-羟基-4-甲基-2-戊烯腈。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0121-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二苯基-1-丙炔-3-醇 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到4-hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanoacetylene and Its Derivatives: XXXII. Addition of Ammonia and Methylamine to 4-Hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile

  摘要：

  在温和条件下，氨（25% 水溶液）和甲胺与 4-羟基-4,4-二苯基-2-丁炔腈发生亲核加成反应，生成 4-氨基（或甲基氨基）-2,5-二氢-5,5-二苯基-2-亚氨基呋喃。4-羟基-4,4-二苯基-2-丁炔腈在无水液氨中生成 3-氨基-4-羟基-4,4-二苯基-2-丁烯腈，在 10 wt % 的 KOH 或气态氯化氢存在下，可定量转化为相应的亚氨基二氢呋喃或亚氨基二氢呋喃盐酸盐。4-氨基和 4-甲基氨基-2-亚氨基呋喃与 4-羟基-4-甲基-2-戊烯腈反应，生成 3-（4-氨基和 4-甲基氨基-5,5-二苯基-2,5-二氢呋喃-2-亚基氨基）-4-羟基-4-甲基-2-戊烯腈。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0121-2

文献信息

• DBU as a scaffold for the synthesis of [1,3]oxazolo[2 ’ ,3 ’ : 2,3]pyrimido-[1,2- a ]azepines: annulation with aromatic cyanopropargylic alcohols
  作者：Olesya A. Shemyakina、Ol’ga G. Volostnykh、Anton V. Stepanov、Anastasiya G. Mal’kina、Igor A. Ushakov、Konstantin A. Apartsin、Victoriya V. Kireeva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.004

  日期：2018.3

  Organic superbase DBU, 1,8-diazabicyclo15.4.01undec-7-ene, is readily annulated with aromatic cyanopropargylic alcohols under mild conditions (CH2Cl2, 20-25 degrees C, 30 min) to afford new 3-cyanomethylideneperhydro[1,3]oxazolo[2',3':2,3]pyrimido-[1,2-a]azepines.