N-(4-nitrobenzylidene)-2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranosylamine N-oxide | 138348-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)-2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranosylamine N-oxide
• CAS: 138348-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 422.435
• InChiKey: HXWRJYIJNJRUPP-LSAATJPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)-2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranosylamine N-oxide 在 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-4-nitro-8-O-pivaloyl-β-D-oct-4-ulofuranosononitrile
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十七次沟通。由1-脱氧-1-nitroribose酮糖衍生的核苷的合成†往最‡

  摘要：

  描述了从酮糖衍生的核苷的新方法。它基于1-脱氧-1-硝基醛糖的链延长，然后激活作为离去基团的硝基，并引入嘧啶或嘌呤碱。因此，通过醛醇缩合反应（4），3的端基异构硝基5/6的合成和6的臭氧分解由方案3制备了硝基醛糖7 （方案1）。4的部分水解产生8/9，其表征为乙酸酯10/11，并转化为硝酮12/13。臭氧分解12/13得到14/15，将其乙酰化为16/17。7的亨利反应导致19和20，它们被乙酰化为21和22（方案2）。将7的迈克尔迈克尔加成至丙烯腈和丙酸甲酯中，分别产生异构体23/24和25/26。简便的β消除可防止类似的16/17反应。因此，将硝基二醇15转化为原酸酯27，然后通过亨利反应，部分水解和乙酰化反应转化为28和29（方案2）。通过X射线分析确定了19的结构。它是动力学控制的亨利反应7的主要产物。类似地，β-D-构型的硝基醛糖23和25是迈克尔加成的主要产物。这表明对衍生自7

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740719
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-nitrobenzylidene)-2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranosylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十七次沟通。由1-脱氧-1-nitroribose酮糖衍生的核苷的合成†往最‡

  摘要：

  描述了从酮糖衍生的核苷的新方法。它基于1-脱氧-1-硝基醛糖的链延长，然后激活作为离去基团的硝基，并引入嘧啶或嘌呤碱。因此，通过醛醇缩合反应（4），3的端基异构硝基5/6的合成和6的臭氧分解由方案3制备了硝基醛糖7 （方案1）。4的部分水解产生8/9，其表征为乙酸酯10/11，并转化为硝酮12/13。臭氧分解12/13得到14/15，将其乙酰化为16/17。7的亨利反应导致19和20，它们被乙酰化为21和22（方案2）。将7的迈克尔迈克尔加成至丙烯腈和丙酸甲酯中，分别产生异构体23/24和25/26。简便的β消除可防止类似的16/17反应。因此，将硝基二醇15转化为原酸酯27，然后通过亨利反应，部分水解和乙酰化反应转化为28和29（方案2）。通过X射线分析确定了19的结构。它是动力学控制的亨利反应7的主要产物。类似地，β-D-构型的硝基醛糖23和25是迈克尔加成的主要产物。这表明对衍生自7

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740719