butyl (1R,2S,3S,3aS,3a1R,4R,6aR,7aR,11aS,11bR)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydroxy-8,11a-dimethyl-4-((3-methylbut-2-enoyl)oxy)-5,10-dioxo-1,4,5,6a,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromene-3(3aH)-carboxylate | 888483-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: butyl (1R,2S,3S,3aS,3a1R,4R,6aR,7aR,11aS,11bR)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydroxy-8,11a-dimethyl-4-((3-methylbut-2-enoyl)oxy)-5,10-dioxo-1,4,5,6a,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromene-3(3aH)-carboxylate
• CAS: 888483-33-8
• 化学式: C₃₅H₅₂O₁₁Si
• 分子量: 676.877
• InChiKey: USFPAPIIRRFKFF-JTDWBEOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  154.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (1R,2S,3S,3aS,3a1R,4R,6aR,7aR,11aS,11bR)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydroxy-8,11a-dimethyl-4-((3-methylbut-2-enoyl)oxy)-5,10-dioxo-1,4,5,6a,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromene-3(3aH)-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到butyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-10,15,16-trihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构和活性关系的研究，一种抗肿瘤的类花生四氢呋喃

  摘要：

  制备了Brusatol（2）的类似物，并使用P-388鼠白血病细胞检查其细胞毒活性。注意到以下结构-活性关系：（i）C-2处的烯酮羰基氧或烯醇氧是必不可少的，但C-3处的氧对该活性不是必需的；（ii）C-11β-羟基对于该活性是重要的；（iii）在C-21处的酯烷氧基侧链的长度似乎对该活性有轻微影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.083
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)-brusatol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 butyl (1R,2S,3S,3aS,3a1R,4R,6aR,7aR,11aS,11bR)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydroxy-8,11a-dimethyl-4-((3-methylbut-2-enoyl)oxy)-5,10-dioxo-1,4,5,6a,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromene-3(3aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构和活性关系的研究，一种抗肿瘤的类花生四氢呋喃

  摘要：

  制备了Brusatol（2）的类似物，并使用P-388鼠白血病细胞检查其细胞毒活性。注意到以下结构-活性关系：（i）C-2处的烯酮羰基氧或烯醇氧是必不可少的，但C-3处的氧对该活性不是必需的；（ii）C-11β-羟基对于该活性是重要的；（iii）在C-21处的酯烷氧基侧链的长度似乎对该活性有轻微影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.083